Alcaloide: che cos'è? Proprietà, esempi di alcaloidi

L'alcaloide è un alcali organico derivato dalle piante. È stata a lungo la pratica di utilizzare alcuni tipi di piante all'interno sotto forma di polvere. I loro effetti sul corpo sono tossici o cicatrizzanti. All'inizio del 19 ° secolo, i famosi chimici Robike e Sertürner scoprirono che la reazione è dovuta al diverso contenuto di composti organici in essi, che contengono azoto e, reagendo, si comportano come alcali. Oggi, gli alcaloidi vegetali sono decine di migliaia di singoli composti.

Perché sono chiamati così?

In termini di proprietà e comportamento, gli alcaloidi sono simili ai composti alcalini, in particolare i composti dell'ammoniaca, da cui il loro nome dal latino alcali - alcalino. Più tardi ci fu una scoperta - è stato possibile ottenere alcali organici con mezzi artificiali. Poi apparve la separazione degli alcaloidi in naturale e sintetica. Quindi diventa complicato composti organici Era una questione di tempo, ma gli alcaloidi mantengono ancora il concetto di composti organici dell'ammoniaca derivati ​​dalle piante.

Modi per ottenere

Nella vegetazione, gli alcaloidi sono sotto forma di sale e acidi organici. L'essenza di tutti i metodi per ottenerli è la trasformazione dei sali organici in sali di acido solforico e acido cloridrico. Successivamente, l'acido risultante viene trattato con calce o soda caustica. Si ottengono alcaloidi metà puri. Le reazioni di ricristallizzazione o distillazione consentono di ottenere sostanze senza impurità. Per il secondo metodo di rilascio di una sostanza pura, sono adatti solo composti liquidi, contenenti azoto, idrogeno e carbonio. Altri alcaloidi vegetali sono composti dagli stessi elementi e ossigeno, sono solidi e quindi in grado di cambiarli reticolo cristallino solo per ricristallizzazione.

proprietà

Le proprietà degli alcaloidi sono simili alle proprietà degli alcali. Reagiscono liberamente con acidi, senza rilasciare acqua. L'ammoniaca si comporta in modo simile, così come tutti i derivati ​​dell'ammoniaca. La quantità predominante di alcaloidi non reagisce con l'acqua, quindi il vino o l'alcol fusel è più spesso usato come solventi. Le soluzioni alcaloidi hanno un sapore amaro, ma non possiedono un odore. Dal punto di vista ottico, queste sostanze sono in grado di ruotare il piano di polarizzazione sui lati destro e sinistro.

Nel processo di distillazione, gli alcaloidi reagiscono con il potassio caustico in assenza di aria, dando luogo a composti come carbazolo, quinomeno e piridina, che hanno tutte le proprietà delle ammine. Nel processo delle reazioni di ossidazione - formano acidi, per esempio, la chinolina, in cui un idrogeno viene sostituito da un gruppo carbossilico.

Sulla base degli esperimenti condotti, i chimici hanno espresso l'opinione comune che l'alcaloide naturale non è altro che il risultato della sostituzione di atomi di idrogeno in alcali con vari residui vegetali contenenti ossido. Per la prima volta, il chimico Vyshnegradsky ne parlò.

Storia della scoperta

Nel 19 ° secolo, si riteneva che le sostanze derivate dalle piante non contenessero azoto nella loro composizione. Ma nel 1817, il chimico tedesco Serturner produsse una reazione per isolare un alcaloide puro, la morfina (o la morfina, per la quale fu usato il papavero da oppio), e quindi le sue proprietà chimiche furono determinate. Nel 1818 e nel 1819, altri chimici francesi - Cavantu e Peltier - selezionarono rispettivamente brucina e stricnina di noce emetica e chelibuhi. Nel 1820, questi stessi scienziati fecero di nuovo una svolta e utilizzarono l'albero di chinino per produrre chinino e cinchonina. Negli anni successivi, fino al 1842, Peltier e Cavantu ricevettero uno dopo l'altro un nuovo tipo di alcaloide. Ad esempio, l'alcaloide utilizzato attivamente nel mondo moderno è la caffeina. Sono stati scoperti anche cogninina, nicotina, atropina, codeina. Nel 1842, il chimico Voskresensky assegnò alla teobromina un tipo separato di alcaloide dalle fave di cacao.

Nel 1860, i ricercatori francesi riuscirono nuovamente a ottenere la cocaina. Più tardi, scoprirono anche pilocarpina, efedrina e lobelin.

Oggi ci sono circa settecento diversi alcaloidi. Ma il più grande segreto è stato considerato struttura molecolare queste sostanze misteriose. Ha resistito fino al 1880. Quindi tutti i poteri degli scienziati delle menti furono inviati per ottenere composti alcaloidi sintetici. Dopo lo sviluppo della teoria della struttura dei composti organici, l'autore del quale è A. M. Butlerov, è diventato possibile conoscere la struttura molecolare e la sintesi degli alcaloidi.

Nel 1886 un chimico tedesco, Ladenburg, riprodusse la reazione sintetica di ottenere carne di cavallo sulla base di metodi per la riduzione di un omologo usando sodio metallico nell'alcool. Teofillina, caffeina, teobromina, nicotina, cocaina e atropina sono stati anche sintetizzati. In quegli anni, era estremamente difficile produrre tali reazioni in condizioni industriali, quindi non è stata condotta alcuna ricerca sul tempo. E nel 1915 il chimico V. Rodionov organizzò un lavoro sulla sintesi dell'oppio, che era stato portato da paesi stranieri per molto tempo. Nel 1928, A. P. Orekhov condusse studi sulla flora dell'URSS per il contenuto di alcaloidi in esso contenuti. Quindi fu chiamato il fondatore della natura chimica degli alcaloidi. Un anno dopo, ha prodotto e studiato anabasin. Sette anni dopo, Grigorovich e Menshikov, che sintetizzavano questa sostanza, si dedicarono a questo lavoro.

Nel 1932 e nel 1933, Orekhov fece le sue prossime scoperte - ottenendo un convolvine e coivolamina, salsolin e salsolidina.

Parallelamente agli elementi vegetali, il lavoro è stato svolto anche con organismi animali. Molto tempo prima delle sue scoperte trionfali, il chimico Menshikov fu in grado di ricavare uno xantip da una pietra urinaria, che poi scoprì nel sangue e nei tessuti di vari animali. Anche la ricerca è in corso.

applicazione

Una parte dei composti alcaloidi era utile nella pratica medica come medicine, così come negli affari agricoli nella lotta contro i parassiti.

È noto che quasi tutti gli alcaloidi, il cui uso è diffuso in medicina, sono i veleni più forti, il resto sono i farmaci più preziosi. Alcuni di essi influenzano il sistema nervoso centrale, alcuni - sullo scheletro muscolare, altri - sui vasi.

Caffeina e stricnina migliorano rapidamente l'attività del sistema nervoso e aumentano la pressione sanguigna; scopolamina e morfina hanno un effetto calmante; la pilocarpina aumenta l'attività delle ghiandole; la cocaina riduce la sensibilità della periferia nervosa; l'atropina, al contrario, inibisce la funzione delle ghiandole; Kurarin blocca i nervi motori; l'ergometrina aiuta a ridurre i muscoli uterini; il chinino combatte la malaria; e il vomito può essere indotto con emetina e anomorfina; nella pratica oftalmica, l'atropina viene utilizzata per espandere le pupille del paziente; e per il suo restringimento applicare la fisostigmina; la teobromina ha un effetto diuretico; e l'adrenalina viene utilizzata per aumentare la pressione sanguigna e per la rianimazione. L'azione degli alcaloidi in alcuni casi è comune (elimina la malattia), in altri combatte solo i sintomi. Ad esempio, il chinino può curare completamente la malaria, mentre la morfina solo allevia e lenisce, ma non è in grado di eliminare la causa della malattia.

classificazione

La classificazione degli alcaloidi si basa sulla struttura del loro scheletro molecolare azoto-carbonio. Il fondatore di questo era lo scienziato A.P. Noci.

1. Il derivato della pirrolidina è chiamato hygrice.
2. Il derivato della piridina è chiamato ricina, nicotina (contenuta nelle giunture discontinue), anabasina (considerata un insetticida), ammodendrina, atropina (ottenuta da datura e giusquiamo), convolvina (usata come anestetico locale), cocaina (dai cespugli di coca, usata come anestetico, ora classificato come sostanza narcotica e psicotropa, vietato per produzione e uso).
3. Il derivato della chinolina è chiamato chinino e ninonina (un albero di chinino è stato usato per la produzione, usato per curare la malaria).
4. Il derivato di isochinolina è chiamato salsolin (usato per abbassare la pressione sanguigna), papaverina e oppio.
5. Un derivato della diisoquinolina è la morfina (un alcaloide che contiene papavero da oppio) e la berlerina.
6. Il derivato da indolo è chiamato stricnina, brucine (potente veleno).
7. Derivata dalla purina è la caffeina e il teoromin (eccitare il sistema nervoso centrale e aumentare la pressione sanguigna).

Piante e alcaloidi

L'alcaloide è un prodotto ottenuto a seguito di reazioni di scambio nelle piante. Le leggi secondo le quali gli alcaloidi si diffondono nell'ambiente delle piante da fiore non sono ancora state determinate. Il maggior numero di essi si trova in ranuncoli, papaveri, legumi, in la famiglia della belladonna, gigli, tasso, efedra e agarico. Tra la flora dell'URSS, gli alcaloidi sono stati trovati in cereali, magnolie e convolvati.

Successivamente, è stata data una definizione alterata di alcaloidi come sostanza: sono stati chiamati catalizzatori, che sono in grado di neutralizzare i prodotti tossici di reazioni di scambio all'interno del corpo, ma non possono in alcun modo essere prodotti di scarto delle piante. Pochi anni dopo, è stato provato sperimentalmente che alcuni gruppi di alcaloidi sono in grado di prendere parte alle reazioni di ossido-riduzione all'interno delle cellule.

La percentuale totale di alcaloidi nelle cellule vegetali non supera l'1%. In alcune parti della pianta, la loro concentrazione è diversa, ma il maggior numero è concentrato nelle foglie, nei semi e nelle radici. Maggiore è il livello di illuminazione, la temperatura ambiente, più spesso il fertilizzante e l'irrigazione si sono verificati, maggiore è la quantità di alcaloidi presenti nella pianta.

funzionale

Da un punto di vista chimico, gli alcaloidi, quando vengono ingeriti nei corpi degli esseri umani e degli animali, formano forti legami con i recettori del sistema nervoso, e quindi controllano i processi di blocco o attivazione dei processi dell'attività vitale.

Per le piante, gli alcaloidi svolgono un ruolo molto importante, essendo sostanze di riserva nel processo di sintesi proteica, aiutano nella protezione da insetti e animali, regolano tutti i processi fisiologici (metabolismo, crescita, riproduzione).

Morfina e atropina

Prendi atropina dalle piante solanacee (belladonna, giusquiamo, droga). Sotto la sua azione, le pupille si espandono significativamente, a causa dell'indebolimento delle fibre muscolari nell'iride. Un piccolo effetto collaterale è un aumento della pressione intraoculare, poiché il deflusso del fluido è disturbato. Un altro uso di atropina è il trattamento delle malattie del tratto gastrointestinale, il sistema urogenitale, per la regolazione delle ghiandole. Per gli spasmi muscolari lisci, l'atropina è inclusa negli analgesici (promedola o morfina). In anestesia, questa sostanza viene somministrata ai pazienti prima dell'anestesia, così come nel processo di esecuzione di operazioni con lo scopo di purificare le reazioni riflesse nel corpo. A volte le persone che soffrono di sudorazione eccessiva sono prescritti l'uso di atropina, che sopprime le ghiandole sudoripare.

Con un sovradosaggio di atropina, si osservano allucinazioni, convulsioni e aumento dell'eccitazione mentale, in alcuni casi può verificarsi paralisi delle vie respiratorie.

La morfina fu usata per la prima volta in medicina dopo l'invenzione di una siringa per iniezione nel 1853. Fino ad oggi, questa sostanza è usata solo in un ambiente ospedaliero e sotto una rigida contabilità come anestetico. In precedenza, la morfina era usata per sopprimere l'alcol e la tossicodipendenza. Quando ingerito, riduce l'eccitazione del centro del dolore, fornendo una reazione antishock nelle lesioni. Inoltre, la morfina può rallentare il metabolismo e ridurre la temperatura corporea. Ha un effetto negativo sul sistema respiratorio, causando una diminuzione della profondità di inalazione, che porta a problemi con la ventilazione dei polmoni e una completa cessazione della respirazione (ad alto dosaggio).

Cocaina e caffeina

La cocaina è una potente sostanza psicotropa. Nel 19 ° secolo, l'asma, i problemi con il sistema digestivo e l'alcolismo sono stati trattati con esso. Per la prima volta, Sigmund Freud parlò degli effetti della cocaina sul sistema nervoso, conducendo una serie di studi. Di conseguenza, si è scoperto che le sue molecole sono in grado di bloccare gli impulsi del dolore, causando disturbi mentali, dipendenza e morte. Riduce l'appetito, porta alla distruzione della personalità dal punto di vista psicologico e fisico. La cocaina cloridrato è una polvere bianca. In medicina viene usato molto raramente durante le operazioni sulle cavità nasali e orali.

La caffeina è un alcaloide sintetico, ha un effetto psicoattivo, non ha odore, sapore amaro. La sua azione inizia entro pochi minuti dopo l'uso. In grado di aumentare l'attività respiratoria, aumentare la frequenza cardiaca, accelera il metabolismo. Allo stesso tempo, il suo lavoro è accompagnato da un effetto diuretico, così come sollievo dal mal di testa. Quando usato in grandi quantità causa dipendenza, abbandonare ciò che è quasi impossibile. Contenuto in tè, caffè, cacao.