Proprietà chimiche di areni. Formula generale e caratteristiche delle arene

04/03/2020

Gli idrocarburi aromatici, chiamati anche areni, sono rappresentati da sostanze organiche. La composizione delle loro molecole contiene uno o più nuclei di benzene (anelli). Il benzene, detto anche benzene, è il primo rappresentante serie omologhe arena. Le proprietà chimiche, la struttura della molecola e i tipi di legami chimici nella sua molecola hanno un certo numero di caratteristiche. Li prenderemo in considerazione nel nostro articolo, così come conoscere altri composti appartenenti al gruppo degli idrocarburi aromatici.

Formula generale dell'arena

Come stabilire la formula strutturale di areni

Nel 1865, lo scienziato tedesco F. Kekule propose un modello spaziale dell'arena più semplice: il benzene. Aveva la forma di un esagono piatto, ai vertici dei quali erano gli atomi di carbonio, che erano uniti tra loro da tre semplici e doppi legami, alternandosi tra loro. Tuttavia, le proprietà chimiche rilevate sperimentalmente di arenes non corrispondevano alla formula proposta da F. Kekule. Ad esempio, il benzene non scolorisce la soluzione. permanganato di potassio e acqua di bromo, che indicava l'assenza di legami di pi greco nelle molecole dell'arena. Qual è la struttura del benzene in realtà? Né il singolo né il doppio legame idrocarburi aromatici n. È stato sperimentalmente stabilito che questi composti contengono tra gli atomi di carbonio un tipo equivalente di legame chimico, chiamato sesqua o aromatico. Ecco perché non entrano in una reazione di ossidazione con le soluzioni KMnO4 e Br2. La formula generale di arenes è derivata - CnH2n-6. Tutte le proprietà specifiche dei composti aromatici possono essere spiegate dalla loro struttura elettronica, che studieremo ulteriormente.

Struttura del benzene

Formula elettronica

Usando il benzene come esempio, stabiliamo come gli atomi di carbonio sono interconnessi. Si è scoperto che tutti e sei gli atomi di carbonio sono sotto forma di ibridazione sp2. Il carbonio è collegato a un atomo di idrogeno e due atomi di carbonio adiacenti da tre legami sigma. Questo è ciò che forma una forma esagonale piatta della molecola. Tuttavia, ciascun atomo di carbonio ha ancora una particella carica negativamente non coinvolta nell'ibridazione. La sua nuvola di elettroni ha la forma di un manubrio e si trova sopra e sotto il piano dell'esagono, chiamato anello benzenico. Inoltre, tutti e sei i manubri si sovrappongono e formano un legame aromatico comune (uno e mezzo). È stata lei a determinare tutte le caratteristiche fisiche e chimiche delle sostanze. Questa è la struttura elettronica delle arene.

Molecola di benzene

Cos'è il benzene?

Comprendere meglio le caratteristiche degli idrocarburi aromatici aiuterà la familiarità con il primo rappresentante di questa classe - il benzene. Il liquido incolore facilmente infiammabile, infiammabile con un odore particolare, insolubile in acqua, è il benzene. Sia il composto stesso che i suoi vapori sono tossici. Secondo la formula generale degli areni, la composizione quantitativa e qualitativa della molecola della sostanza può essere espressa come segue: C6H6. Come con altri idrocarburi aromatici - toluene, antracene o naftalene, per il benzene, saranno tipiche le reazioni di combustione e la sostituzione degli atomi di idrogeno del nucleo benzenico. Una caratteristica dell'ossidazione dura di tutti i composti aromatici è una fiamma altamente fumosa. La miscela di vapori di benzene con l'aria è esplosiva, quindi tutti gli esperimenti con la sostanza in laboratorio vengono eseguiti solo in una cappa aspirante. Il benzene, come altre sostanze aromatiche, non aggiunge acqua o alogenuri di idrogeno. Inoltre, non scolorisce la soluzione di permanganato di potassio e l'acqua di bromo. Gli omologhi del benzene, come il toluene o il cumene, possono essere ossidati, nel qual caso non è l'anello benzenico stesso che subisce la reazione, ma solo il radicale.

scatola asciutta

Proprietà chimiche di areni

Che tipo di reazioni sono in grado di composti contenenti anelli di benzene e un legame e mezzo tra gli atomi di carbonio? Prima di tutto, queste sono reazioni di sostituzione, che sono molto più facili per loro che per gli alcani. Immaginate una registrazione della reazione catalitica tra benzene e bromo con la partecipazione del bromuro di ferro, che porta alla formazione di bromobenzene - un liquido incolore insolubile in acqua:

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Se il cloruro di alluminio viene usato come catalizzatore nel processo, è possibile ottenere la completa sostituzione di tutti gli atomi di idrogeno nella molecola del benzene. In questo caso, si forma esaclorobenzene, i cui cristalli incolori vengono utilizzati nei metodi di protezione dei semi delle piante coltivate e nella lavorazione del legno per prolungarne la durata. Per una descrizione più completa delle arene, aggiungi alcuni fatti. Affinché gli aromatici aggiungano altre sostanze, come il cloro, sono necessarie condizioni speciali. Nel nostro caso, questa sarà la radiazione ultravioletta della miscela reagente. Il prodotto di reazione è esaclorocicloesano o, come viene anche chiamato, esaclorano. Questo è un noto strumento agricolo: un insetticida usato per combattere i parassiti degli insetti.

Esperimenti in laboratorio

Come e perché ottenere nitrobenzene?

Continuiamo la revisione delle proprietà chimiche di areni. Usando concentrati acidi nitrici e solfatici (una miscela nitrante) in una reazione, è possibile ottenere un prodotto importante per la sintesi organica dal benzene - nitrobenzene. È un liquido giallo pallido, dall'aspetto oleoso, con un odore di mandorla. È insolubile in acqua, ma è spesso usato come solvente per molte sostanze organiche: vernici, grassi, ecc. Il nitrobenzene è un prodotto a più tonnellate, poiché viene utilizzato come materia prima per la produzione di anilina. Questa sostanza è così importante per l'industria chimica che vale la pena soffermarcisi in modo più dettagliato. Famoso chimico russo N.N. La zinina nel 1842 all'anilina è stata ottenuta dal nitrobenzene mediante la reazione di riduzione del solfuro di ammonio. In condizioni moderne, il metodo di contatto è diventato diffuso, in cui una miscela di vapore di idrogeno e nitrobenzene viene fatta passare a una temperatura di 300 ° C sopra il catalizzatore. L'ammina aromatica risultante viene ulteriormente utilizzata per la produzione di esplosivi, coloranti, droghe.

Da cosa vengono prodotti gli aromatici?

Il più promettente è ottenere arene dal prodotto del carbone da coke e nel processo di raffinazione. I cicloparaffini contenuti nel catrame di carbone vengono idrogenati sul catalizzatore a temperature fino a 300 ° C, il prodotto di reazione è benzene. La deidrogenazione degli alcani porta anche alla formazione di idrocarburi aromatici. La reazione del benzene Zelinsky-Kazan è ottenuta dall'etina facendola passare attraverso un tubo di carbone attivo riscaldato a 600 ° C. La preparazione di areni, ad esempio il toluene, viene effettuata utilizzando la reazione di Friedel-Crafts. Il metilbenzene (toluene) può anche essere estratto usando eptano. I tipi di arene che ne derivano sono usati come solventi e additivi per carburanti, nella produzione di coloranti all'anilina e prodotti chimici tossici.

Benzene in provette

naftalina

Negli anni 50-70 del secolo scorso, il naftalene era uno dei mezzi preferiti per proteggere la pelliccia e i prodotti di lana dalle tarme nella vita di tutti i giorni. Con il suo uso a lungo termine, l'abbigliamento ha acquisito un odore caratteristico e molto persistente. Tuttavia, più importante è l'uso di naftalene come materia prima per la sintesi di medicinali, coloranti, esplosivi. I principali metodi di produzione sono basati sulla trasformazione di prodotti petroliferi raffinati e scarti di produzione di etilene - resina di pirolisi. La sostanza, a differenza del benzene, contiene due nuclei di benzene, pertanto le reazioni di nitrazione e alogenazione avvengono più rapidamente. Continuando a dare esempi di areni, soffermiamoci su un altro importante idrocarburo aromatico per l'industria - il vinil benzene.

stirene

La moderna industria dei materiali da costruzione è impossibile senza materiali polimerici: leggera nella lavorazione, resistente e resistente all'usura. I polimeri ottenuti dal vinil benzene, come il polistirene (polistirene espanso), la plastica SAN e ABS, sono utilizzati nella produzione di soffitti tesi, rivestimenti per pavimenti, isolamento delle pareti. Lo stirene è ottenuto da etilbenzene sotto forma di un liquido incolore, infiammabile con un odore particolare. In futuro, è sottoposto a polimerizzazione ed estratto solido massa vetrosa - polistirolo. Serve come prodotto iniziale nella produzione dei materiali da costruzione sopra menzionati. Il vinilbenzene è usato come solvente, usato insieme al butadiene reazioni di polimerizzazione portando alla sintesi di gomme stirene-butadiene.

Esperimenti con benzene

Nomenclatura dei composti aromatici

Il nome di arenes secondo la classificazione internazionale IUPAC comprende la designazione di un sostituto, al quale è aggiunta la parola "benzene" Ad esempio, C6H5CH3 è metilbenzene, C6H5C2H3 è vinilbenzene. Questi composti hanno nomi banali, quindi il primo composto è chiamato toluene, il secondo - stirene. Le arene possono contenere due sostituenti, ad esempio due radicali di metile. Sono in grado di unire il ciclo carbossilico in tre posizioni: a 1 e 2 atomi di carbonio, quindi parlano di posizioni orto di sostituenti. Se i radicali si trovano a 1 e 3 particelle carboniche, allora si tratta del meta posizionamento dei sostituenti, a 1 e 4 atomi di carbonio, questa è la sostituzione para. Gli omologhi superiori del benzene possono essere rappresentati come derivati ​​di idrocarburi saturi, nelle molecole di cui un atomo di idrogeno viene sostituito dal radicale fenilico C6H5-. Ad esempio, un composto con la formula C6H5C6H13 sarà chiamato "fenilesano".

Nel nostro articolo abbiamo studiato le proprietà chimiche degli areni e abbiamo anche fornito una descrizione delle loro proprietà e applicazioni nell'industria.