Eteri: proprietà, preparazione, uso
Composti organici Le due molecole di alcol risultanti risultanti dalla reazione l'una dell'altra sono eteri. Il legame si forma attraverso un atomo di ossigeno. Durante la reazione, una molecola d'acqua (H 2 O) viene scissa e due idrossili interagiscono l'uno con l'altro. Secondo la nomenclatura, gli eteri simmetrici, cioè composti da molecole identiche, possono essere chiamati nomi banali. Ad esempio, al posto del dietil-etilico. Il nome di composti con diversi radicali è costruito in ordine alfabetico. Secondo questa regola, l'etere etilico di metile sembrerà vero, al contrario - no.
struttura
In connessione con la varietà di alcoli che reagiscono, quando interagiscono, eteri significativamente diversi nella loro struttura possono essere formati. La formula generale per la struttura di questi composti è la seguente: ROR ' . Le lettere "R" denotano i radicali degli alcoli, cioè, semplicemente, il resto della parte idrocarburica della molecola, ad eccezione dell'idrossile. Se l'alcol di tali gruppi è più di uno, allora può formare più legami con composti diversi. Le molecole di alcol possono anche avere frammenti ciclici nella loro struttura e generalmente rappresentano polimeri. Ad esempio, gli eteri si formano quando la cellulosa reagisce con metanolo e / o etanolo. La formula generale di questi composti nella reazione degli alcoli della stessa struttura sembra la stessa (vedi sopra), ma il segno del trattino viene rimosso. In tutti gli altri casi, significa che i radicali nella molecola di etere potrebbero essere diversi.
Esteri ciclici
Un tipo speciale di eteri è ciclico. I più famosi tra questi sono ossietano e tetraidrofurano. La formazione di eteri di questa struttura avviene come risultato dell'interazione di due idrossili di una molecola di un alcool polivalente. Di conseguenza, si forma un ciclo. A differenza degli eteri lineari, i ciclici sono più capaci di formare legami a idrogeno, e quindi sono meno volatili e più solubili in acqua.
Proprietà degli eteri
In termini fisici, gli eteri sono liquidi volatili, ma ci sono parecchi rappresentanti cristallini.
Questi composti sono scarsamente solubili in acqua e molti di loro hanno un odore gradevole. Esiste una qualità grazie alla quale gli eteri vengono utilizzati attivamente come solventi organici nei laboratori. Le proprietà chimiche di questi composti sono piuttosto inerti. Molti di loro non sono soggetti a idrolisi - una reazione inversa che si verifica con la partecipazione di acqua e porta alla formazione di due molecole di alcol.
Reazioni chimiche con la partecipazione di esteri
Le reazioni chimiche degli eteri sono generalmente fattibili solo a temperature elevate. Ad esempio, quando riscaldato a temperature sopra 100 ° C metilfenil etere (C 6 H 5 -O-CH 3 ) reagisce con acido bromidrico (HBr) o acido idroiodico (HI) per formare fenolo e bromometile (CH 3 Br) o iodometile (CH 3 I), rispettivamente.
Allo stesso modo, molti membri di questo gruppo di composti possono reagire, in particolare, metil etile e dietil etere. L'alogeno, di regola, si unisce a un radicale più corto, ad esempio:
- C 2 H 5 -O-CH 3 + HBr → CH 3 Br + C 2 H 5 OH.
Un'altra reazione in cui gli eteri entrano è la reazione con gli acidi di Lewis. Questo termine si riferisce a una molecola o ione che è un accettore ed è collegato a un donatore che ha una coppia solitaria di elettroni. Quindi, il fluoruro di boro (BF 3 ), il cloruro di stagno (SnCI 4 ) può agire come tali composti. Interagendo con loro, gli eteri formano complessi chiamati sali di ossonio, ad esempio:
- C 2 H 5 -O-CH 3 + BF 3 → [C 2 H 5 -O (+) - CH 3 ] -B (-) F 3 .
Metodi per produrre eteri
Ottenere gli eteri avviene in modi diversi. Uno dei metodi è disidratare gli alcoli usando acido solforico concentrato (H 2 SO 4 ) come disidratatore. La reazione procede a 140 ° C. In questo modo si ottengono solo composti dello stesso alcol. Ad esempio:
- C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 → C 2 H 5 SO 4 H + H 2 O;
C 2 H 5 SO 4 H + NOC 2 H 5 → C 2 H 5 -O - C 2 H 5 + H 2 SO 4 .
Come si può vedere dalle equazioni, la sintesi di dietil etere procede in 2 fasi.
Un altro modo per sintetizzare gli eteri è attraverso la reazione di Williamson. La sua essenza risiede nell'interazione dell'alcolato di potassio o sodio. Questo è il nome del prodotto di sostituzione protonica del gruppo ossidrile di un alcol per un metallo. Ad esempio, sodio etilato, potassio isopropilico e così via. Ecco un esempio di questa reazione:
- СН 3 ONa + С 2 Н 5 Cl → СН 3 -О - С 2 Н 5 + KCl.
Esteri con doppi legami e rappresentanti ciclici
Come in altri gruppi di composti organici, i composti con doppi legami si trovano tra gli eteri. Tra i modi di ottenere queste sostanze sono speciali, non tipici per le strutture sature. Consistono nell'uso di alchini, il cui triplo legame porta all'aggiunta di ossigeno e alla formazione di eteri vinilici.
Gli scienziati hanno descritto la preparazione di eteri di una struttura ciclica (ossirani) usando il metodo degli alcheni ossidanti con peracidi contenenti un residuo di perossido invece di un gruppo ossidrile. Questa reazione viene anche condotta sotto l'azione di ossigeno in presenza di un catalizzatore di argento.
Applicazione di eteri
L'uso di eteri nei laboratori è l'uso attivo di questi composti come solventi chimici. L'etere dietilico è popolare in questo senso. Come tutti i composti di questo gruppo, è inerte, non reagisce con sostanze disciolte in esso. Il suo punto di ebollizione è leggermente superiore a 35 ° C, che è conveniente se avete bisogno di una rapida evaporazione.
Tali composti come resine, vernici, coloranti, grassi sono facilmente sciolti in eteri. I derivati del fenolo sono usati nell'industria cosmetica come conservanti e antiossidanti. Inoltre, gli esteri vengono aggiunti ai detergenti. Tra questi composti, sono stati trovati rappresentanti con un'azione insetticida pronunciata.
Esteri ciclici di struttura complessa sono utilizzati nella preparazione di polimeri (glicolide, lattide, in particolare) usati in medicina. Svolgono la funzione di materiale biosorbibile, che, ad esempio, viene utilizzato per bypassare le navi.
Gli eteri di cellulosa sono usati in molte aree dell'attività umana, incluso il processo di restauro. La loro funzione è quella di incollare e rafforzare il prodotto. Sono utilizzati nel recupero di materiali cartacei, dipinti, tessuti. Esiste una tecnica speciale, che consiste nell'abbassare la vecchia carta in una soluzione di metilcellulosa debole (2%). Gli esteri di questo polimero sono resistenti ai reagenti chimici e alle condizioni ambientali estreme, non combustibili e pertanto sono usati per conferire resistenza a qualsiasi materiale.
Alcuni esempi dell'uso di specifici rappresentanti di esteri
Gli Ethers sono usati in molte aree dell'attività umana. Ad esempio, come additivo per olio motore (diisopropil etere), vettore di calore (difenilossido). Inoltre, questi composti sono usati come intermedi per la preparazione di farmaci, coloranti e additivi aromatici (metilfenile ed etilfenileteri).
Un estere interessante è il diossano, che si distingue per la buona solubilità in acqua e consente di mescolare questo liquido con gli oli. La particolarità della sua produzione risiede nel fatto che due molecole di glicole etilenico sono collegate tra loro in gruppi ossidrilici. Il risultato è un eterociclo a sei membri con due atomi di ossigeno. È formato dall'azione di concentrato acido solforico a 140 o C.
Quindi, gli eteri, come tutte le classi di chimica organica, sono molto diversi. La loro caratteristica è l'inerzia chimica. Ciò è dovuto al fatto che, a differenza degli alcoli, non hanno un atomo di idrogeno in ossigeno, quindi non è così attivo. Per la stessa ragione, gli eteri non formano legami idrogeno. È a causa di queste proprietà che possono essere mescolati con vari tipi di componenti idrofobici.
In conclusione, vorrei sottolineare che l'etere dietilico è utilizzato in esperimenti di genetica per mosche volanti sonnolente. Questa è solo una piccola parte di dove vengono usati questi composti. È possibile che sulla base degli eteri in futuro si produca un numero di nuovi polimeri duraturi con struttura migliorata rispetto a quelli esistenti.