Formulazione del dominio di Zaitsev in chimica. Esempi di utilizzo

Gli idrocarburi insaturi, in particolare gli alcheni, sono materie prime preziose per la produzione chimica. È sulla loro base che si ottengono la maggior parte dei polimeri, che sono molto usati nella vita moderna. Tuttavia, la maggior parte dei giacimenti di petrolio non contiene più del 3-7 percento di alcheni. Ciò porta alla necessità di ottenerli sinteticamente dagli idrocarburi saturi nell'olio e dai loro derivati. Come monohalagencans. Per questo, vengono utilizzate reazioni con i processi di taglio.

Storia di

Alexander Mikhailovich Zaitsev per la prima volta presentò per pubblica opinione le sue osservazioni sulle reazioni di eliminazione nel 1875 nella rivista chimica. Le informazioni pubblicate contenevano una piccola quantità di dati sperimentali, ma per la maggior parte era basata sui dati precedentemente proposti e presentava una revisione della letteratura. Alexander Mikhailovich Zaitsev ha proposto una regola che suggeriva la selettività reattiva delle reazioni di taglio. La citazione delle informazioni presentate avvenne alla fine del 19 ° secolo, ma la regola di Zaitsev non fu inclusa nei libri di testo di chimica fino al 1960.

Un ruolo importante per la formulazione di una regola chimica è stato fornito da V.V. Markovnikov, che nel 1870 pubblicò uno studio sulla regolarità delle reazioni dell'aggiunta di alogenuri di idrogeno e acqua agli alcheni. Ha studiato la regioselettività di tali reazioni - un fenomeno nel quale, nel corso di una reazione chimica, un modo di rompere e la formazione di nuovi legami chimici prevale sugli altri.

Markovnikov ha suggerito che il corso della reazione di taglio dovrebbe andare in un modo leggermente diverso.

Cioè, se l'aggiunta di acido cloridrico a pentene-1 dà 2-cloropentano. Sembra logico che la rimozione di acido cloridrico dal 2-cloropentano dovrebbe di nuovo darci la sostanza pentene-1. Tuttavia, in accordo con la regola di Zaitsev, la reazione porterà al pentene-2.

È interessante notare che le conclusioni di Alexander Mikhailovich Zaitsev furono anticipate dallo scienziato A.N.P. nella sua lettera a A. M. Butlerov. Nel 1873, durante una conferenza scientifica a Kazan, Popov espresse la sua opinione sul decorso della reazione di disidratazione. Tuttavia, Zaitsev non ritenne necessario menzionare il nome dello scienziato Popov nella sua stessa pubblicazione nel 1875.

Formulazione della regola di Zaitsev

L'interpretazione moderna della regola è presentata nei libri di testo di chimica. In conformità con la regola di Zaitsev in chimica, nelle reazioni di eliminazione, l'idrogeno viene scisso dal meno idrogenato (con il minor numero di atomi di idrogeno) atomo di carbonio.

Esempio di reazioni chimiche

Si consideri un esempio di come ottenere butene da 2-clorobutano.

Se riscaldi il 2-clorobutano con una soluzione alcolica di idrossido di sodio, allora l'atomo di cloro e l'atomo di idrogeno verranno scissi.

Esistono due possibili modi di reazione: l'idrogeno può separarsi dal primo o dal terzo atomo di carbonio. Nel primo caso, il butene-1 sarà ottenuto, nel secondo - butene-2. Se la reazione procedesse in modo probabilistico, otterremmo una miscela di butene-1 e butene-2 ​​in un rapporto 1: 1. Tuttavia, questa reazione porta principalmente alla formazione di butene-2, poiché è selettivo ed è governato dalla regola di Zaitsev.