Produzione di alcoli, applicazione, proprietà. Metodi per la produzione di alcoli
Gli alcoli sono comuni in natura. La maggior parte delle persone ha familiarità con alcool etilico (l'etanolo) è un ingrediente attivo nelle bevande alcoliche, ma è solo uno di una famiglia di composti organici noti come alcoli. Per ottenerli, soprattutto l'etile (il vino a seguito della fermentazione enzimatica del succo d'uva, è stato uno dei primi processi chimici dominati dall'umanità.
Nomenclatura degli alcoli
Rappresenta gli alcolici composti organici gruppo funzionale idrossile (OH) con un atomo di carbonio alifatico. Poiché OH è un membro delle molecole di tutti gli alcoli, essi sono spesso rappresentati come derivati di acqua con la formula generale ROH, dove R indica un gruppo alchilico.
La produzione di alcoli di metanolo (CH 3 OH) ed etanolo (CH 3 CH 2 OH), che sono i primi due membri delle loro serie omologhe, è un compito importante dell'industria chimica in molti paesi. Quando contengono da uno a quattro atomi di carbonio, sono spesso chiamati nomi comuni, in cui il nome di un gruppo alchilico è seguito dalla parola alcol: 
Si può vedere che tutti e quattro (gli ultimi due sono isomeri di una sostanza) le molecole di alcool sopra contengono un gruppo idrossile. Su questa base, tutti appartengono alla classe degli alcoli monoidrici (ce ne sono anche due, tre, quattro e poliatomici). Inoltre, sono tutti derivati di idrocarburi saturi da un numero di alcani: metano, etano, propano (i nomi degli alcoli si ottengono aggiungendo al nome dell'alchene la desinenza "-ol"). Pertanto, sono anche chiamati alcoli monogenici marginali.
Alcoli monoossidrilici
La produzione, le proprietà (fisiche e chimiche) di questi composti dipendono dal numero di atomi di carbonio collegati al suo atomo, direttamente collegato al gruppo OH. Pertanto, gli alcoli monoidrici possono essere raggruppati in tre classi su questa base.
- Gli alcoli primari hanno una molecola in cui un atomo di carbonio legato a un gruppo OH è collegato a un altro atomo C. La loro formula generale è RCH 2 OH. Ad esempio, l'etanolo è l'alcool primario.
- Gli alcoli secondari hanno un atomo di carbonio nella molecola con un gruppo OH collegato ad altri due atomi di C. La loro formula generale è R 2 CHOH. Questi includono alcoli propilici e isopropilici.
- Gli alcoli terziari contengono nella molecola un atomo di carbonio con un gruppo OH collegato ad altri tre atomi C. La loro formula generale è R 3 COH.
L'ottenimento di alcoli monogenici nell'industria è possibile in diversi modi, che verranno discussi di seguito.
Metanolo come prodotto a base di gas naturale
Il metanolo si ottiene mescolando un gas di idrogeno e monossido di carbonio ad alte temperature e pressioni (200 at, 350 ° C) in presenza di un catalizzatore costituito da ossido di zinco (ZnO) e ossido di cromo (Cr 2 O 3 ) come catalizzatore: 2H 2 + CO → CH 3 OH. 
In questo caso, la materia prima per la produzione di reagenti è gas naturale e vapore acqueo, miscelazione che produce gas di sintesi, che è una miscela di CO e H 2 .
Il metanolo è un solvente importante e viene usato come carburante per automobili, sia come puro liquido - in alcune auto da corsa, sia come additivo high-octane alla benzina. La produzione e l'uso di alcoli nel mondo, e in particolare il metanolo, è misurato in milioni di tonnellate. Alla fine del 2013, sono stati consumati 66 milioni di tonnellate di metanolo in tutto il mondo, di cui il 65% in Asia, il 17% in Europa e l'11% negli Stati Uniti.
Ottenere gli ultimi alcoli dagli alcheni
Molti alcoli semplici di peso industriale sono prodotti per idratazione (mediante aggiunta di acqua) di alcheni (etilene, propilene, butene). Etanolo, isopropanolo, butanolo (secondario e terziario) sono ottenuti da questa reazione.
Conosciuto metodi diretti e indiretti di produzione di alcoli per idratazione. Direct consente di evitare la formazione di prodotti intermedi stabili, solitamente con l'aiuto di catalizzatori acidi.
Il catalizzatore è di solito acido fosforico, adsorbito su un supporto poroso come gel di silice o kieselguhr. Questo catalizzatore fu usato per la prima volta per la produzione di etanolo su larga scala negli Stati Uniti da Shell nel 1947. La reazione viene condotta in presenza di vapore ad alta pressione a 300 ° C, mantenendo il rapporto 1,0: 0 tra etilene e vapore.
Una reazione simile alla produzione di alcol isopropilico con catalizzatori nella forma acido solforico sembra così 
Metodo indiretto di idratazione dell'etilene
In modo indiretto, in pratica per la prima volta applicato su scala industriale nel 1930, ma oggi considerato quasi completamente obsoleto, la reazione a produrre alcoli è quella di convertire gli esteri di alchene in solfato, che vengono poi idrolizzati. Tradizionalmente, l'alchene viene trattato con acido solforico per produrre esteri di alchilsolfato. Nel caso della produzione di etanolo, questo passaggio può essere scritto come segue: H 2 SO 4 + C 2 H 4 → C 2 H 5 -O-SO 3 H
Successivamente, questo estere solfato viene idrolizzato finché l'acido solforico non viene rigenerato e l'etanolo viene liberato: C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O → H 2 SO 4 + C 2 H 5 OH.
I metodi per la produzione di alcol sono estremamente diversi, ma il processo descritto di seguito è probabilmente noto, almeno per sentito dire a tutti i lettori.
Fermentazione alcolica
È un processo biologico in cui le molecole, come glucosio, fruttosio e saccarosio, vengono convertite in energia cellulare con la produzione parallela di etanolo e anidride carbonica come prodotti del metabolismo. La fermentazione è catalizzata da enzimi contenuti nel lievito e procede attraverso un meccanismo complesso a più fasi, che generalmente comporta la conversione (nel primo stadio) dell'amido contenuto nei chicchi di ortaggi in glucosio, seguito dalla produzione di etanolo da esso. Poiché il lievito esegue questa trasformazione in assenza di ossigeno, la fermentazione alcolica è considerata un processo anaerobico.
Le reazioni di fermentazione degli alcoli possono essere rappresentate come segue: 
Modi per ottenere bevande alcoliche
Tutto l'etanolo contenuto nelle bevande alcoliche è prodotto dalla fermentazione causata dal lievito.
Il vino è prodotto dalla fermentazione degli zuccheri naturali presenti nelle uve; Il sidro è ottenuto per analoga fermentazione di zucchero naturale in mele e pere, rispettivamente; e altri vini di frutta sono fatti da zuccheri fermentanti in altri tipi di frutta. I distillati e gli acquaviti di brandy (ad esempio il brandy di prugne) sono prodotti distillando le bevande ottenute dalla fermentazione degli zuccheri della frutta.
Le bevande al miele sono prodotte dalla fermentazione degli zuccheri naturali presenti nel miele. 
Birra, whisky e vodka sono prodotti dalla fermentazione dei chicchi di amido, che vengono convertiti in zucchero dall'azione dell'enzima amilasi, presente nei chicchi di grano che hanno subito la germinazione del malto. Altre fonti di amido (ad esempio, patate e cereali non maltati) possono essere aggiunti alla miscela, poiché l'amilasi agirà anche sul loro amido.
I vini di riso (compreso il sake) sono prodotti dalla fermentazione dell'amido di cereali, convertito in zucchero da Asugi Aspergillus ogugae.
Il rum e alcune altre bevande si ottengono per fermentazione e distillazione della canna da zucchero. Il rum viene prodotto solitamente con il prodotto della canna da zucchero - melassa.
In tutti i casi, la fermentazione dovrebbe avvenire in una nave che consente la fuga di anidride carbonica, ma impedisce l'ingresso di aria esterna. Ciò è necessario perché l'effetto dell'ossigeno impedisce la formazione di etanolo e l'accumulo di anidride carbonica crea il rischio di rottura della nave. 
Reazione di sostituzione nucleofila
Gli alcoli sono prodotti nei laboratori con metodi che utilizzano sostanze chimiche di un'ampia varietà di classi, dagli idrocarburi ai composti carbonilici, come prodotti di partenza per le reazioni. Ci sono diversi modi che si riducono a poche reazioni di base.
Gli alogenoalcani primari reagiscono con soluzioni acquose di NaOH alcalino o KOH, formando, formando, principalmente, alcoli primari nella reazione di sostituzione alifatica nucleofila. Quando, per esempio, il bromuro di metile reagisce con la soluzione di idrossido di sodio, i gruppi idrossilici formati durante la dissociazione degli alcali, sostituiscono gli ioni bromo con la formazione di metanolo. 
Di seguito sono elencate diverse reazioni che consentono la produzione di alcoli nei laboratori.
Aggiunta nucleofila.
Reagenti di Grignard (composti di magnesio con alchilalogenuri - ioduri o bromuri), così come composti organometallici di rame e litio reagiscono con gruppi carbonilici (C = O) di aldeidi per formare alcoli primari e secondari, a seconda del meccanismo di addizione.Reazioni simili con chetoni portano ad alcoli terziari . 
La reazione di Barbier procede tra un alogeno-alcano e un gruppo carbonile come substrato elettrofilo in presenza di magnesio, alluminio, zinco, indio, stagno o suoi sali. Il prodotto di reazione è un alcol primario, secondario o terziario. Il suo meccanismo è simile alla reazione di Grignard, con la differenza che la reazione di Barbier è una sintesi in un recipiente, mentre il reagente di Grignard viene preparato separatamente prima dell'aggiunta del composto carbonilico. 
Essendo una reazione di addizione nucleofila, si verifica con metalli relativamente poco costosi e resistenti all'acqua o loro composti, a differenza dei reagenti di Grignard o reagenti di organolito. Per questo motivo, in molti casi è possibile eseguirlo in acqua, il che rende il processo parte della chimica verde. Il Barbier Reaction prende il nome da Philip Barbier, l'insegnante di Victor Grignard.
Reazione di recupero
Aldeidi o chetoni sono ridotti ad alcoli con sodio boroidruro (NaBH 4 ) o (dopo trattamento con acido) con litio alluminio idruro (LiAlH).
Nella reazione di Meerwein-Pondorf-Wehrli (MPV), la produzione di alcoli riducendoli da chetoni e aldeidi avviene con un catalizzatore di alluminio alcossido. I vantaggi di MPV sono la sua elevata chemoselettività e l'uso di un catalizzatore metallico economico ed ecologico. La reazione fu scoperta da Meerwein e Schmidt, e Verli indipendente nel 1925. Essi scoprirono che una miscela di etossido di alluminio ed etanolo può ridurre aldeidi al loro alcool. Ponndorf applicò la reazione ai chetoni e aggiunse il catalizzatore all'isopropilato di alluminio (Al (Oi-Pr) 3 , dove i-Pr è il gruppo isopropilico (CH (CH 3 ) 2 ). per ottenere isopropanolo.
L'equazione generale per l'ottenimento di alcol mediante riduzione MPV di chetoni in alcoli è la seguente:
Questo, ovviamente, non è tutto ciò che si può dire sugli alcoli e le loro proprietà, ma speriamo che tu sia riuscito a farti un'idea generale di loro.