Alkyny: ottenere e applicare
Acido acetico, gomma sintetica, resine polivinilcloruro ... Che cosa può esserci in comune tra questi composti? Si scopre che sono tutti prodotti dallo stesso idrocarburo - acetilene, che appartiene alla classe degli alchini. Le proprietà e la produzione di sostanze con un triplo legame nella molecola, consideriamo nel nostro articolo.
Ethin Molecular Structure
La formula molecolare di C 2 H 2 appartiene a un idrocarburo, che nelle sue proprietà è un composto ancora più insaturo dell'etilene. Gli atomi di carbonio nella molecola di acetilene sono interconnessi da un legame semplice e due pi greco. Nello spazio, si trovano in modo diverso. I legami insaturi sono reciprocamente perpendicolari tra loro e il legame sigma è direttamente nel piano della molecola. Questa struttura di etina, il più semplice rappresentante di composti insaturi, determina le proprietà chimiche e la produzione di alchini.
Serie omologhe e caratteristiche fisiche
La formula generale per la classe di composti che studiamo è CH. È simile alla formula degli idrocarburi dienici, che sono isomeri per alchini. I nomi composti sono formati dalle paraffine corrispondenti sostituendo il suffisso -an con la particella -in. Ad esempio, butano - butin. I primi rappresentanti di alchini sono i gas. Con l'aumento del peso molecolare aumenta il punto di ebollizione degli idrocarburi. Quindi, nell'acetilene è -83,8 °, mentre nel butano è + 8,5 °. L'acetilene, come l'alchino più semplice, è inodore, più leggero dell'aria e scarsamente solubile in acqua.
Miscele esplosive di gas con aria. Se la concentrazione di etina varia dal 2,7% all'80%, possono accendersi da una scintilla. Le alchine bruciano facilmente nell'aria (i prodotti della loro grave ossidazione sono anidride carbonica e acqua), il processo è accompagnato dal rilascio di grandi quantità di energia. I composti sono scarsamente solubili in acqua, tuttavia, applicando una bassa pressione fino a 15 atm, possono essere sciolti in acetone. Poiché l'acetilene esplode a causa di urti e vibrazioni meccaniche, viene salvato e trasportato in bombole contenenti pareti porose impregnate con soluzione di acetone al fine di rispettare le norme di sicurezza. In un'atmosfera con una carenza di ossigeno, le sostanze vengono bruciate con una fiamma sporca, a causa delle particelle di carbonio che si trasformano in fuliggine.
Reazioni di unione
Una delle caratteristiche peculiari degli alchini è la capacità di attrarre a se stessi gli atomi di diversi elementi. Ad esempio, idrogenazione - la saturazione di un composto con particelle di idrogeno avviene in condizioni di temperatura elevata e la presenza di un catalizzatore di nichel. I prodotti di reazione saranno varie olefine e con un eccesso di concentrazione di idrogeno-alcani. Ad esempio, il prodotto finale dell'idrogenazione dell'acetilene è l'etano:
C 2 H 2 + 2 H 2 = C 2 H 6
Alogeni e alogenuri di idrogeno si uniscono all'acetilene ancora più velocemente. Il processo procede in due fasi. Una di queste reazioni è l'interazione con acqua di bromo utilizzato in chimica analitica per il riconoscimento di idrocarburi insaturi. Di conseguenza, il colore marrone della soluzione di bromo scompare. Le reazioni per ottenere alchini dai corrispondenti alcani o olefine sono, di fatto, opposte al processo di addizione. Quindi, la produzione di etilene dall'etilene può essere espressa dalla seguente equazione:
C 2 H 4 = C 2 H 2 + H 2
Le alchine sono anche ossidate a causa dell'esposizione a una soluzione di permanganato di potassio avente un colore viola. Sotto l'influenza di legami insaturi di idrocarburi insaturi, diventa incolore. Nei prodotti di reazione possono essere rilevati alcool diatomico limite - glicole etilenico.
Principio di Markovnikov
L'aggiunta di alogenuri di idrogeno dal principio di Markovnikov agli alchini, la produzione di idrocarburi contenenti alogeni, ha trovato ampia applicazione nella chimica della sintesi organica per l'estrazione di vari tipi di sostanze polimeriche - le resine.
Consideriamo il meccanismo di addizione mediante l'esempio della reazione degli omologhi dell'acetilene con acido cloridrico, che porta alla formazione di cloruro di vinile o cloruro di vinile. La reazione è di grande importanza industriale, poiché il prodotto risultante funge da materia prima per la produzione di polimeri - resine sintetiche:
C 2 H 2 + HCl = C 2 H 3 Cl - cloruro di vinile
Ad esempio, l'aggiunta di idrogeno bromuro a propyne tiene conto del principio scoperto dal chimico russo N. Markovnikov. La sua essenza sta nel fatto che l'atomo di idrogeno, che fa parte della molecola di HBr, è collegato a una particella di carbonio più idrogenata al triplo legame e l'alogeno all'atomo di carbonio saturo di idrogeno.
Produzione alchina
Poiché l'acetilene è un idrocarburo con la massima importanza pratica, considerare come viene prodotto in laboratorio e negli impianti chimici. Il metodo al carburo non è solo il più vecchio, ma anche un metodo abbastanza comune di produzione di gas acetilene. Il suo principale svantaggio è l'alto costo del prodotto a causa dell'alto consumo energetico. L'idratazione del carburo di calcio è un processo esotermico che porta alla formazione di etina:
CaC 2 + 2 H 2 O = C 2 H 2 + Ca (OH) 2 + Q
Moderni e più economici sono i metodi per produrre alchini da paraffine che fanno parte di gas di petrolio naturali e associati contenenti metano. Semplificato, questo processo può essere scritto come:
2CH 4 = C 2 H 2 + 3H 2
Quando riscaldato, il metano si decompone in una miscela di varie sostanze: non solo carbonio e idrogeno, ma anche acetilene. Al fine di prevenire la scissione di molecole di etina in sostanze semplici, il composto viene rapidamente rimosso dallo scopo della reazione. C'è un altro processo per la produzione di alchini - la loro separazione dai componenti della pirolisi dell'olio.
Valore di Alkynes
Il più semplice rappresentante dei composti con un triplo legame nella molecola è l'acetilene. In una miscela con ossigeno, è ancora utilizzato per il taglio e la saldatura dei metalli in modo autogeno, con una temperatura della fiamma che raggiunge i 3150 ° C. L'Etin è anche la principale materia prima per la preparazione di importanti solventi organici: tricloroetano e tetracloroetano. Il cloruro di polivinile, sintetizzato dal cloruro di vinile, viene utilizzato per fabbricare parti in plastica con inerzia chimica e resistenza meccanica. Il polimero è stato anche utilizzato per la produzione di pelle artificiale e tela cerata. L'etin è la materia prima per la sintesi dell'acido acetico - la materia organica di grande tonnellaggio più importante.
Nel nostro articolo abbiamo esaminato i principali metodi industriali per la preparazione e l'uso di alchini e abbiamo studiato le caratteristiche strutturali degli idrocarburi insaturi nella serie acetilene.