Proprietà chimiche degli alcadieni - idrocarburi insaturi

Una caratteristica distintiva di tutti gli idrocarburi insaturi è la presenza nelle loro molecole di pi-obbligazioni, chiamate anche doppi legami. Gli alcadieni sono catene di carbonio aperte non ramificate o ramificate e hanno due doppi legami. Nel nostro articolo studieremo la struttura delle molecole, così come il principale proprietà chimiche degli alcani, alcheni, alcadienov.

La struttura della molecola e la formula generale

Le formule molecolari degli idrocarburi dienici rispettano la formula generale: C _n H _{2 n -2} . Gli idrocarburi acetilenici hanno la stessa formula, quindi sono isomeri di idrocarburi insaturi con due legami pi. Nella struttura delle molecole di alcadien si distinguono le sostanze in cui i doppi legami sono separati da semplici legami sigma. Questo tipo di composto è chiamato coniugato. Il più famoso di questi è il butadiene. Anche composti noti in cui due doppi legami appartengono allo stesso atomo di carbonio.

nomenclatura

Le proprietà chimiche degli alcadieni sono influenzate dalla struttura delle loro molecole, cioè dalla disposizione spaziale degli atomi l'una rispetto all'altra. La nomenclatura di questa classe di idrocarburi è formata dai nomi di alcani, il suffisso -an in cui si cambia in -diene, ad esempio pentano - pentadiene, butano - butadiene. L'isomerismo dei composti dipende da due fattori: la posizione dei legami insaturi e il numero di atomi di carbonio che formano lo scheletro della molecola.

Proprietà chimiche degli alcadieni coniugati

La presenza di due pi-bond, separati da un legame semplice, fornisce agli idrocarburi insaturi la capacità di collegare atomi di altri elementi chimici, come alogeni o idrogeno. Nella maggior parte delle reazioni, l'aggiunta avviene agli estremi atomi di carbonio. La bromurazione del butadiene può essere rappresentata da due processi successivi. In primo luogo, una singola particella di bromo è attaccata all'alcadien e si forma una sostanza - un derivato alchenico, chiamato dibromobutene. Un'altra molecola di bromo viene aggiunta al rimanente legame pi greco nel punto della sua rottura, soggetto ad una quantità eccessiva di una mole di alogeno e, come risultato, viene formato un derivato di tetrabromobutano 1,2,3,4. Le proprietà chimiche possono essere distinte dalla capacità delle reazioni di addizione. alcani, alcheni, alcadiens, alchini.

Idrocarburi saturi a causa dell'assenza di doppi legami nelle loro molecole, non sono in grado di aggiungere atomi di altri elementi. Sono caratterizzati dalla sostituzione di atomi di idrogeno da parte di particelle, ad esempio cloro, bromo o iodio. La più grande importanza pratica tra tutti i rappresentanti dei composti diene è il butadiene, usato nella chimica della sintesi organica come materia prima per la produzione di gomme.

Produzione di butadiene

Il metodo più noto per estrarre una sostanza è il metodo di S. V. Lebedev, in cui l'etanolo vaporizzato viene passato sul catalizzatore. L'equazione di reazione sarà la seguente:

2C ₃ H ₅ OH → H ₂ C = CH-HC = CH ₂ + 2H ₂ O + H ₂

Tuttavia, attualmente nell'industria, la maggior parte del butadiene è ottenuta dalla reazione di disidratazione del butano, che fa parte dei gas associati e dei gas di scarico dell'industria della raffinazione del petrolio della produzione chimica. Un altro importante idrocarburo di diene, l'isoprene, può essere estratto dalla deidrogenazione del 2-metilbutano (isopentano). La gomma di isoprene differisce dal divinile per un maggior grado di resistenza all'usura e resistenza ad un ambiente acido. Proprietà chimiche degli alcadieni, in particolare, reazioni di polimerizzazione consentono di usarli per produrre gomme sintetiche con proprietà diverse.

Polimerizzazione e copolimerizzazione

Sia l'isoprene che il butadiene possono essere convertiti in polimeri: composti organici ad alto peso molecolare. Sono anche in grado di copolimerizzare, cioè formare polimeri insieme ad altri idrocarburi con doppi legami nelle molecole. Le condizioni per il verificarsi di tali reazioni sono piuttosto complesse e varie: alta pressione, catalizzatori, riscaldamento della miscela di reazione. Tuttavia, il fattore determinante delle reazioni di polimerizzazione è la struttura spaziale della molecola monomerica.

Le proprietà chimiche di alcadieni, alcheni e alchini sono simili l'una all'altra, non solo con la loro capacità di aggiungere reazioni, ma anche a processi di polimerizzazione. Prodotti derivanti da tali reazioni: polietilene, polipropilene, stirene, isoprene e gomme butadiene - trovato un uso diffuso nell'industria, nella vita, nell'edilizia e nell'agricoltura.

Proprietà delle gomme

I prodotti di polimerizzazione sintetica di 2-metilbutadiene e butadiene - gomme, così come il materiale ottenuto dalla loro vulcanizzazione (gomma) - hanno un numero di caratteristiche uniche. Sono estremamente resistenti all'abrasione e allo strappo, non si dissolvono in ambienti chimici aggressivi, resistenti alle variazioni della temperatura ambiente e all'umidità eccessiva. Hanno trovato applicazione nell'industria automobilistica e nell'edilizia, nella produzione di aerei, nella produzione di prodotti dell'industria leggera. La prima gomma fu sintetizzata nel 1932 dal chimico sovietico S. Lebedev, ma era meno duratura del materiale naturale ottenuto dal succo di una pianta tropicale, l'hevea. Le proprietà chimiche degli alcadieni, in particolare isopentano, hanno permesso di sintetizzare la gomma di isoprene usando una reazione di polimerizzazione, in cui le unità monomeriche erano strettamente orientate nello spazio. Ha ricevuto il nome della struttura stereoregolare del polimero. In futuro, nella produzione di polimeri da divinile e stirene, un'altra gomma è stata sintetizzata utilizzando un meccanismo di radicali liberi con ordine spaziale delle molecole - stirene-butadiene, che ha aumentato la resistenza e la resistenza all'usura.

Nel nostro articolo abbiamo considerato la preparazione e le proprietà chimiche degli alcadieni e abbiamo anche scoperto i campi di applicazione di questi composti nell'industria e nella vita di tutti i giorni.