Idratazione degli alcheni: reazione ed equazioni

Scopri qual è la reazione di idratazione dell'alchene. Per fare questo, diamo una breve descrizione di questa classe di idrocarburi.

Formula generale

Gli alcheni sono insaturi composti organici avendo la formula generale SpN2n, nelle molecole di cui esiste un doppio legame, e anche i singoli (semplici) legami sono presenti. Gli atomi di carbonio in esso sono nello stato ibrido sp2. Rappresentanti di questa classe sono chiamati etilene, poiché l'antenato di questa serie è l'etilene.

Caratteristiche della nomenclatura

Per comprendere il meccanismo di idratazione dell'alchene, è necessario distinguere le caratteristiche del loro nome. Secondo la nomenclatura sistematica, quando si disegna il nome di un alchene, viene usato un certo algoritmo di azioni.

Per prima cosa è necessario determinare la catena di carbonio più lunga, incluso un doppio legame. I numeri indicano la posizione dei radicali di idrocarburi, a partire dal più piccolo dell'alfabeto russo.

Se ci sono molti radicali identici in una molecola, i prefissi di-, tri-, tetra-specificanti sono aggiunti al nome.

Solo dopo viene chiamata la catena di atomi di carbonio, aggiungendo il suffisso -en alla fine. Per chiarire la posizione della molecola di legame insaturo (doppio), è indicato da un numero. Ad esempio, 2methylpenten-2.

Ibridazione in alcheni

Per far fronte al compito del seguente tipo: "Impostare la formula molecolare di alchene, l'idratazione di cui ha ricevuto l'alcool secondario", è necessario scoprire le caratteristiche strutturali dei rappresentanti di questa classe di idrocarburi. La presenza di un doppio legame spiega la capacità di ShNu di entrare nella reazione di addizione. L'angolo tra i doppi legami è di 120 gradi. Nessuna rotazione è osservata per il legame insaturo, quindi l'isomerismo è caratteristico dei rappresentanti di questa classe. È il doppio legame che agisce come il principale sito di reazione nelle molecole di alcheni.

Proprietà fisiche

Sono simili agli idrocarburi saturi. I rappresentanti più bassi di questa classe di idrocarburi organici sono sostanze gassose in condizioni normali. Inoltre, vi è una graduale transizione verso i liquidi, e per gli alcheni, le cui molecole contengono più di diciassette atomi di carbonio, sono caratterizzati da uno stato solido. Tutti i composti di questa classe hanno una leggera solubilità in acqua, mentre sono perfettamente solubili nei solventi organici polari.

Caratteristiche dell'isomerismo

La presenza di composti di etilene nelle molecole spiega la diversità delle loro formule strutturali. Oltre all'isomerizzazione dello scheletro di carbonio, caratteristica dei rappresentanti di tutte le classi di composti organici, hanno isomeri interclassici. Sono cicloparaffine. Ad esempio, per propene, l'isomero interclass è ciclopropano.

La presenza di un doppio legame in questa classe di molecole spiega la possibilità del cis geometrico e dell'isomerismo trans. Tali strutture sono possibili solo in idrocarburi simmetrici insaturi che hanno un doppio legame nella loro composizione.

L'esistenza di questa variante dell'isomerismo è determinata dall'impossibilità di rotazione libera degli atomi di carbonio attraverso un doppio legame.

La specificità delle proprietà chimiche

Il meccanismo di idratazione dell'alchene ha alcune caratteristiche. Questa reazione si riferisce all'aggiunta elettrofila.

Come procede la reazione di idratazione alchenica? Per rispondere a questa domanda, considera la regola di Markovnikov. La sua essenza sta nel fatto che l'idratazione di alcheni di struttura asimmetrica viene effettuata in un certo modo. L'atomo di idrogeno si unirà al carbonio che è più idrogenato. Un gruppo idrossile è collegato a un atomo di carbonio inferiore a N. L'idratazione degli alcheni porta alla formazione di alcoli monogenici secondari.

Affinché la reazione continui in modo completo, gli acidi minerali vengono utilizzati come catalizzatori. Garantiscono l'ingresso nella miscela di reazione della quantità richiesta di cationi di idrogeno.

Con l'idratazione degli alcheni, non è possibile ottenere alcoli monoidrici primari, poiché la regola di Markovnikov non sarà osservata. Questa caratteristica è utilizzata nella sintesi organica degli alcoli secondari. Qualsiasi idratazione degli alcheni viene effettuata senza utilizzare condizioni difficili, quindi il processo ha trovato il suo uso pratico.

Se l'etilene viene assunto come rappresentante iniziale della classe SpN2p, la regola di Markovnikov non funziona. Quali alcoli non possono essere ottenuti con l'idratazione degli alcheni? Non è possibile ottenere come risultato di tale processo chimico alcoli primari da alcheni asimmetrici. Come si idratano gli alcheni? Ottenere alcool tipo secondario è effettuato in questo modo. Se un rappresentante della serie acetilene (alchini) viene scelto come idrocarburo, l'idratazione si traduce nella produzione di chetoni e aldeidi.

Secondo la regola di Markovnikov, gli alcheni sono idratati. La reazione ha un meccanismo di addizione elettrofila, la cui essenza è ben studiata.

Diamo alcuni esempi specifici di tali trasformazioni. Cosa causa l'idratazione degli alcheni? Gli esempi offerti nel corso di chimica scolastica indicano che il propanolo-2 può essere ottenuto da propene per interazione con l'acqua, e il butanolo-2 è ottenuto dal butene-1.

Nei volumi industriali viene utilizzata l'idratazione degli alcheni. Gli alcoli della composizione secondaria si ottengono in questo modo.

alogenazione

Reazione qualitativa il doppio legame è considerato l'interazione di idrocarburi insaturi con molecole di alogeno. Abbiamo già analizzato come avviene l'idratazione degli alcheni. Il meccanismo di alogenazione è simile.

Le molecole di alogeno hanno un legame chimico covalente non polare. Con la manifestazione delle fluttuazioni temporali in ogni molecola si verifica l'elettrofilicità. Di conseguenza, aumenta la probabilità che si verifichi un'aggiunta, accompagnata dalla distruzione di un doppio legame in molecole di idrocarburi insaturi. Dopo il completamento del processo, il prodotto di reazione è un derivato alogenogenico-alcano. La bromurazione è considerata una reazione qualitativa agli idrocarburi insaturi, poiché il colore bruno dell'alogeno si attenua gradualmente.

Gidrogalogenirovanie

Abbiamo già esaminato la formula per l'idratazione degli alcheni. Le reazioni di interazione con l'idrogeno bromuro hanno una variante simile. In questo composto inorganico, il legame chimico polare covalente, quindi, la densità di elettroni viene spostata su un atomo di bromo più elettronegativo. L'idrogeno acquisisce una carica positiva parziale, donando un elettrone ad un alogeno, attacca la molecola di alchene.

Se l'idrocarburo insaturo ha una struttura asimmetrica, si formano due prodotti quando interagisce con l'alogenuro di idrogeno. Pertanto, 1-bromoproan e 2-bromopropano sono ottenuti da propene durante l'idrogenazione.

Per una valutazione preliminare delle opzioni di interazione, viene presa in considerazione l'elettronegatività di un sostituente selezionabile.

ossidazione

Il doppio legame insito nelle molecole di idrocarburo insaturo è esposto a forti agenti ossidanti. Hanno anche un carattere elettrofilo, sono utilizzati nell'industria chimica. Di particolare interesse è l'ossidazione di alcheni con una soluzione acquosa (o debolmente alcalina). permanganato di potassio. Si chiama reazione di idrossilazione, come risultato di ottenere alcoli diidrici.

Ad esempio, etilene diolo-1,2 (glicole etilenico) è ottenuto dall'ossidazione di molecole di etilene con una soluzione acquosa di permanganato di potassio. Questa interazione è considerata una reazione qualitativa al doppio legame, poiché durante l'interazione si osserva una decolorazione della soluzione di permanganato di potassio.

In un ambiente acido (in condizioni difficili) tra i prodotti di reazione si può notare l'aldeide.

Quando si interagisce con l'ossigeno atmosferico, si osserva l'ossidazione del corrispondente alchene in anidride carbonica e vapore acqueo. Il processo è accompagnato dal rilascio di energia termica, quindi nel settore viene utilizzato per generare calore.

La presenza di un doppio legame nella molecola di alcheni indica la possibilità di reazioni di idrogenazione in questa classe. L'interazione di SpN2p con le molecole di idrogeno si verifica durante l'uso termico come catalizzatori di platino, nichel.

Molti rappresentanti della classe di alcheni sono inclini all'ozonizzazione. A basse temperature, i rappresentanti di questa classe reagiscono con l'ozono. Il processo è accompagnato dalla rottura del doppio legame, la formazione di composti ciclici del perossido, chiamati ozonidi. I legami O-O sono presenti nelle loro molecole, quindi le sostanze sono sostanze esplosive. Gli ozonidi non sono sintetizzati in forma pura, sono decomposti usando il processo di idrolisi, quindi ridotti con l'aiuto dello zinco. I prodotti di questa reazione sono composti carbonilici isolati e identificati dai ricercatori.

polimerizzazione

Questa reazione comporta l'integrazione sequenziale di diverse molecole di alcheni (monomeri) in una grande macromolecola (polimero). Dall'etene iniziale, il polietilene è ottenuto con uso industriale. Un polimero è una sostanza che ha un alto peso molecolare.

All'interno della macromolecola c'è un certo numero di frammenti ripetuti, chiamati unità strutturali. Per la polimerizzazione dell'etilene, il gruppo -CH2 - CH2- è considerato un'unità strutturale. Il grado di polimerizzazione indica il numero di unità ricorrenti nella struttura polimerica.

Il grado di polimerizzazione determina le proprietà dei composti polimerici. Ad esempio, il polietilene a catena corta è un fluido con proprietà lubrificanti. Per le macromolecole con catene lunghe, lo stato solido è peculiare. Flessibilità e plasticità del materiale utilizzato nella produzione di tubi, bottiglie, film. Il polietilene, in cui il grado di polimerizzazione è compreso tra cinque e seimila, ha un'elevata resistenza e pertanto viene utilizzato nella fabbricazione di fili durevoli, tubi rigidi, prodotti di fusione.

Tra i prodotti ottenuti dalla polimerizzazione di alcheni che hanno un valore pratico, selezioniamo il cloruro di polivinile. Questo composto viene preparato polimerizzando cloruro di vinile. Il prodotto risultante ha preziose caratteristiche prestazionali. È caratterizzato da una maggiore resistenza ai prodotti chimici aggressivi, non combustibile, facile da verniciare. Cosa si può fare del cloruro di polivinile? Valigette, impermeabili, tela cerata, cuoio sintetico, cavi, isolamento di cavi elettrici.

Il teflon è un prodotto della polimerizzazione del tetrafluoroetilene. Questo composto organico inerte è resistente alle improvvise variazioni di temperatura.

Il polistirene è una sostanza elastica trasparente formata dalla polimerizzazione dello stirene originale. È indispensabile nella produzione di dielettrici nell'ingegneria radiotelevisiva. Inoltre, il polistirene in grandi quantità viene utilizzato per la produzione di tubi resistenti agli acidi, giocattoli, pettini, plastica porosa.

Caratteristiche di ottenere alcheni

Rappresentanti di questa classe sono richiesti nella moderna industria chimica, pertanto sono stati sviluppati vari metodi per la loro preparazione industriale e di laboratorio. In natura, l'etilene e i suoi omologhi non esistono.

Molte opzioni di laboratorio per ottenere rappresentanti di questa classe di idrocarburi sono associate a reazioni di addizione inversa, chiamate eliminazione (eliminazione). Ad esempio, nella deidrogenazione di paraffine (idrocarburi saturi), si ottengono i corrispondenti alcheni.

Nell'interazione di derivati ​​alogeni di alcani con magnesio metallico, è anche possibile ottenere composti con la formula generale SpH2n. L'eliminazione viene effettuata secondo la regola di Zaitsev, l'opposta regola di Markovnikov.

Nei volumi industriali, gli idrocarburi insaturi della serie dell'etilene sono ottenuti per cracking del petrolio. Il cracking del gas e la pirolisi di petrolio e gas contengono dal dieci al venti percento di idrocarburi insaturi. Nella miscela dei prodotti di reazione sono paraffine e alcheni, che sono separati l'uno dall'altro per distillazione frazionata.

Alcune applicazioni

Gli alcheni sono importanti classe di composti organici. La possibilità del loro utilizzo è dovuta all'eccellente reattività, facilità di produzione, costo ragionevole. Tra i molti settori industriali che utilizzano alcheni, selezionare l'industria dei polimeri. Un'enorme quantità di etilene, propilene, i loro derivati ​​vanno alla produzione di composti polimerici.

Ecco perché le questioni relative alla ricerca di nuovi modi per produrre idrocarburi alcheni sono così rilevanti.

Il cloruro di polivinile è considerato uno dei prodotti più importanti per l'uso derivati ​​dagli alcheni. È caratterizzato da stabilità chimica e termica, bassa infiammabilità. Poiché questa sostanza non è solubile in minerali, ma solubile in solventi organici, può essere utilizzata in vari settori industriali.

Il suo peso molecolare è di diverse centinaia di migliaia. Con l'aumentare della temperatura, la sostanza è in grado di decomposizione, seguita dal rilascio di acido cloridrico.

Di particolare interesse sono le sue proprietà dielettriche utilizzate nella moderna ingegneria elettrica. Tra le industrie in cui viene utilizzato il cloruro di polivinile, possiamo individuare la produzione di pelle artificiale. Il materiale risultante nelle prestazioni non è in alcun modo inferiore al materiale naturale, mentre ha un costo molto inferiore. Gli abiti realizzati con questo materiale stanno diventando sempre più popolari con gli stilisti che creano collezioni luminose e colorate di abiti per la gioventù realizzati in cloruro di polivinile in vari colori.

In grandi quantità, il polivinilcloruro viene usato come guarnizione nei frigoriferi. A causa della sua elasticità, resilienza, questo composto chimico è richiesto nella produzione di film e soffitti tesi moderni. La carta da parati lavabile è inoltre ricoperta da un sottile film in PVC. Ciò consente loro di aggiungere forza meccanica. Tali materiali di finitura saranno l'opzione ideale per la ristrutturazione degli uffici.

Inoltre, l'idratazione degli alcheni porta alla formazione di alcoli monogenici primari e secondari, che sono eccellenti solventi organici.