Proprietà fisiche di alcheni, applicazioni, metodi di produzione

Composti organici i composti pi-legati sono idrocarburi insaturi. Sono derivati ​​di alcani, nelle cui molecole si è verificata l'eliminazione di due atomi di idrogeno. Le valenze libere risultanti formano un nuovo tipo di legame, che si trova perpendicolare al piano della molecola. Ecco come appare un nuovo gruppo di composti - alcheni. Proprietà fisiche, produzione e uso di sostanze di questa classe nella vita quotidiana e nell'industria, consideriamo in questo articolo.

Serie omologhe di etilene

La formula generale di tutti i composti, chiamati alcheni, che riflettono la loro composizione qualitativa e quantitativa, è C _n H _{2 n} . I nomi degli idrocarburi nella nomenclatura sistematica hanno la seguente forma: nel termine del corrispondente alcano il suffisso cambia da -an a -en, ad esempio: etano-eteno, propano-propene, ecc. In alcune fonti è possibile trovare un altro nome per i composti di questa classe - olefine. Successivamente, studiamo il processo di formazione di un doppio legame e le proprietà fisiche degli alcheni, e anche determiniamo la loro dipendenza dalla struttura della molecola.

Come si forma un doppio legame

La natura elettronica del legame pi dall'esempio di etilene può essere rappresentata come segue: gli atomi di carbonio nella sua molecola sono sotto forma di ibridazione sp ² . In questo caso, viene creato un collegamento sigma. Altri due orbitali ibridi - uno per uno provenienti da atomi di carbonio - formano semplici legami sigma con atomi di idrogeno. Le due nubi ibride libere rimanenti di atomi di carbonio si sovrappongono sopra e sotto il piano della molecola - un legame pi è formato. È questo componente che determina le proprietà fisiche e chimiche degli alcheni, che saranno discussi in seguito.

Isomeria spaziale

I composti che hanno la stessa composizione quantitativa e qualitativa delle molecole, ma una diversa struttura spaziale, sono chiamati isomeri. L'isomerismo si verifica in un gruppo di sostanze chiamate organiche. La caratteristica delle olefine è fortemente influenzata dal fenomeno dell'isomerismo ottico. È espresso in quanto gli omologhi dell'etilene, che contengono diversi radicali o sostituenti in ciascuno dei due atomi di carbonio nel doppio legame, possono presentarsi sotto forma di due isomeri ottici. Si differenziano l'uno dall'altro nella posizione dei sostituenti nello spazio rispetto al piano del doppio legame. Anche le proprietà fisiche degli alcheni in questo caso saranno diverse. Ad esempio, questo si applica al punto di ebollizione e al punto di fusione delle sostanze. Pertanto, le olefine non ramificate dello scheletro di carbonio hanno punti di ebollizione più elevati rispetto ai composti isomeri. Inoltre, i punti di ebollizione degli isomeri cis degli alcheni sono superiori agli isomeri trans. Per quanto riguarda le temperature di fusione, l'immagine è l'opposto.

Caratteristiche comparative delle proprietà fisiche dell'etilene e dei suoi omologhi

I primi tre rappresentanti delle olefine sono composti gassosi, quindi, a partire dal pentene C ₅ H ₁₀ e fino all'alchene con la formula C ₁₇ H ₃₄ , sono liquidi, seguiti dai solidi. La seguente tendenza è osservata tra gli omologhi dell'etene: i punti di ebollizione dei composti diminuiscono. Ad esempio, per l'etilene questo indicatore è -169,1 ° C, e per il propilene -187,6 ° C. Ma i punti di ebollizione aumentano con l'aumentare del peso molecolare. Quindi, l'etilene è pari a -103,7 ° C e il propene è -47,7 ° C. Riassumendo quanto sopra, possiamo concludere, suonando brevemente: le proprietà fisiche degli alcheni dipendono dal loro peso molecolare. Con il suo aumento, lo stato aggregato dei composti cambia nella direzione: gas - liquido - solido, e il punto di fusione diminuisce e i punti di ebollizione aumentano.

Caratteristico dell'etene

Il primo rappresentante della serie omogenea di alcheni è l'etilene. È un gas che è poco solubile in acqua ma si dissolve bene nei solventi organici e non ha colore. Il peso molecolare è 28, l'eteno è leggermente più leggero dell'aria, ha un odore dolce e sottile. Reagisce facilmente con alogeni, idrogeno e alogenuri di idrogeno. Le proprietà fisiche di alcheni e paraffine, tuttavia, sono piuttosto vicine. Ad esempio, lo stato di aggregazione, la capacità del metano e dell'etilene a una forte ossidazione, ecc. Come possiamo distinguere gli alcheni? Come identificare la natura insaturo dell'olefina? Per questo ci sono reazioni qualitative su cui ci soffermiamo. Ricordiamo quali caratteristiche nella struttura della molecola sono alcheni. Le proprietà fisiche e chimiche di queste sostanze sono determinate dalla presenza di un doppio legame nella loro composizione. Per dimostrare la sua presenza, l'idrocarburo gassoso è passato attraverso una soluzione viola. permanganato di potassio o acqua di bromo. Se sono scoloriti, significa che il composto contiene molecole pi nella composizione delle molecole. L'etilene reagisce ossidando e decolora le soluzioni KMnO ₄ e Br ₂ .

Meccanismo delle reazioni di addizione

La rottura di un doppio legame termina con l'aggiunta di atomi di altri elementi chimici alle valenze di carbonio libero. Ad esempio, facendo reagire l'etilene con l'idrogeno, chiamato idrogenazione, si produce etano. È necessario un catalizzatore, ad esempio, nichel in polvere, palladio o platino. La reazione con HCl termina con la formazione di cloroetano. Gli alcheni contenenti più di due atomi di carbonio nella composizione delle loro molecole subiscono una reazione di aggiunta di alogenuri di idrogeno tenendo conto della regola di V. Markovnikov.

In che modo gli omologhi dell'etene interagiscono con gli alogenuri di idrogeno?

Se siamo di fronte al compito "Descrivere le proprietà fisiche degli alcheni e il loro ottenimento", dobbiamo considerare la regola di V. Markovnikov in modo più dettagliato. In pratica, è stato stabilito che gli omologhi dell'etilene reagiscono con l'acido cloridrico e altri composti nel punto di rottura del doppio legame, seguendo una certa regolarità. Si trova nel fatto che l'atomo di idrogeno è collegato all'atomo di carbonio più idrogenato e allo ione cloro, bromo o iodio - all'atomo di carbonio contenente il più piccolo numero di atomi di idrogeno. Questa caratteristica dell'occorrenza delle reazioni di addizione è chiamata regola di V. Markovnikov.

Idratazione e polimerizzazione

Continueremo a considerare le proprietà fisiche e l'uso di alcheni sull'esempio del primo rappresentante della serie omologa: l'etene. La sua reazione di interazione con l'acqua è utilizzata nell'industria della sintesi organica ed è di importanza pratica. Per la prima volta il processo fu condotto nel XIX secolo da A.M. Butlerov. La reazione richiede l'adempimento di un certo numero di condizioni. Questo è principalmente l'uso acido solforico concentrato o oleum come catalizzatore e solvente di etene, una pressione di circa 10 atm e una temperatura nell'intervallo di 70 °. Il processo di idratazione avviene in due fasi. In primo luogo, nel punto della rottura del legame pi greco, le molecole di acido solfato sono attaccate all'etene e si forma l'acido solforico etilico. Quindi la sostanza risultante reagisce con l'acqua, si ottiene etanolo. L'etanolo è un prodotto importante utilizzato nell'industria alimentare per la produzione di materie plastiche, gomme sintetiche, vernici e altri prodotti di chimica organica.

Polimeri a base di olefine

Continuando a studiare l'uso di sostanze appartenenti alla classe degli alcheni, studiamo il processo della loro polimerizzazione, in cui possono partecipare composti contenenti legami chimici insaturi nella composizione delle loro molecole. Ci sono diversi tipi reazioni di polimerizzazione con la quale avviene la formazione di prodotti altamente molecolari - si verificano polimeri, come polietilene, polipropilene, polistirolo, ecc .. Il meccanismo dei radicali liberi si traduce in polietilene ad alta pressione. È uno dei composti più utilizzati nel settore. Il tipo cationico-ionico fornisce un polimero con una struttura stereoregolare, ad esempio il polistirolo. È considerato uno dei polimeri più sicuri e convenienti da usare. I prodotti in polistirolo sono resistenti alle sostanze aggressive: acidi e alcali, non combustibili, facilmente verniciabili. Un altro tipo di meccanismo di polimerizzazione è la dimerizzazione, che si traduce in isobutene, utilizzato come additivo antidetonante per la benzina.

Modi per ottenere

Gli alcheni, le proprietà fisiche di cui studiamo, sono ottenuti in condizioni di laboratorio e nell'industria con vari metodi. Negli esperimenti del corso scolastico di chimica organica, viene utilizzato il processo di disidratazione dell'alcol etilico usando mezzi di rimozione dell'acqua, come il pentossido di fosforo o l'acido solfato. La reazione viene eseguita con riscaldamento ed è l'inverso del processo di produzione di etanolo. Un altro metodo comune per la produzione di alcheni ha trovato la sua applicazione nell'industria, vale a dire: riscaldamento di derivati ​​alogenati di idrocarburi saturi, ad esempio cloropropano con soluzioni alcoliche concentrate di alcali - idrossido di sodio o di potassio. Nella reazione, si verifica la rimozione della molecola di acido cloridrico, un doppio legame si forma nel luogo in cui si verificano le valenze libere degli atomi di carbonio. Il prodotto finale del processo chimico sarà olefin-propene. Continuando a considerare le proprietà fisiche degli alcheni, ci concentreremo sul processo principale della produzione di olefine: la pirolisi.

Produzione industriale di idrocarburi insaturi di etilene

Materie prime economiche - i gas formati nel processo di cracking dell'olio, sono una fonte di olefine nell'industria chimica. Per fare questo, applicare lo schema tecnologico di pirolisi - la scissione della miscela di gas, che va con la rottura dei legami di carbonio e la formazione di etilene, propene e altri alcheni. La pirolisi è effettuata in forni speciali costituiti da pyrozmeevikov individuale. Creano una temperatura di circa 750-1150 ° C e c'è del vapore acqueo come diluente. Le reazioni avvengono attraverso un meccanismo a catena che va con la formazione di radicali intermedi. Il prodotto finale è etilene o propene, sono prodotti in grandi volumi.

Abbiamo studiato in dettaglio le proprietà fisiche, nonché l'uso e i metodi di produzione degli alcheni.