Proprietà fisico-chimiche del toluene, equazioni di reazione
Il toluene è metilbenzene, che è un liquido incolore appartenente alla classe di areni, che sono composti organici con un sistema aromatico nella composizione.
La caratteristica chiave di questa sostanza può essere considerata il suo odore specifico. Tuttavia, questa non è l'unica "caratteristica distintiva" della sostanza. Il toluene ha molte proprietà e caratteristiche, e tutte dovrebbero essere descritte brevemente.
Un po 'di storia
Le proprietà chimiche del toluene iniziarono a essere studiate poco meno di 200 anni fa, quando fu ottenuto per la prima volta. La sostanza fu scoperta nel 1835 da un farmacista e chimico francese Pierre Joseph Pelletier. Lo scienziato ha ottenuto il toluene durante la distillazione della resina di pino.
Tre anni dopo, il fisico chimico francese Henri St. Clair Deville ha isolato questa sostanza da un balsamo, che ha portato dalla città colombiana di Tolu. In onore di questa bevanda, infatti, la connessione e ha preso il nome.
Informazioni generali
Che dire delle caratteristiche e delle proprietà chimiche del toluene? La sostanza è un liquido mobile volatile con un forte odore. Ha un leggero effetto narcotico. Reagisce con una quantità illimitata di idrocarburi, interagisce con eteri ed esteri, con alcoli. Non mescolare con acqua.
Le caratteristiche sono le seguenti:
- La sostanza è indicata dalla formula C 7 H 8 .
- La sua massa molare è 92,14 g / mol.
- La densità è 0,86694 g / cm ³.
- I punti di fusione e di ebollizione sono -95 e 110,6, rispettivamente.
- Il calore specifico di evaporazione è 364 kJ / kg.
- La temperatura di transizione di fase critica è 320 ° C.
Questa sostanza è anche infiammabile. Bruciato con una fiamma fumosa.
Proprietà chimiche di base
Il toluene è una sostanza caratterizzata da reazioni di sostituzione elettrofila. Si presentano nell'anello aromatico cosiddetto, esibendo la stabilità anormalmente alta. Queste reazioni procedono principalmente nelle posizioni para e orto rispetto al gruppo metile -CH 3 .
Fare riferimento alle proprietà chimiche del toluene, alla reazione di ozonolisi e addizione (idrogenazione). Sotto l'influenza di alcuni agenti ossidanti, il gruppo metilico diventa carbossile. La soluzione alcalina di permanganato di potassio o non concentrata viene spesso utilizzata per questo scopo. acido nitrico.
Vale anche la pena notare che il toluene è in grado di accendersi spontaneamente. Ciò richiede una temperatura di 535 ° C. Il flash si verifica a 4 ° C.
La formazione di acido benzoico
La capacità della sostanza in discussione di partecipare a questo processo è dovuta anche alle sue proprietà chimiche. Il toluene, reagendo con forti agenti ossidanti, forma il più semplice acido carbossilico monobasico benzoico appartenente alla serie aromatica. La sua formula è C 6 H 5 COOH.
L'acido ha la forma di cristalli bianchi, che si sciolgono bene in etere dietilico, cloroformio ed etanolo. È ottenuto dalle seguenti reazioni:
- Toluene e permanganato di potassio, che interagiscono in un ambiente acido. La formula è la seguente: 5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O.
- Toluene e permanganato di potassio, che interagiscono in un ambiente neutro. La formula è la seguente: C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.
- Toluene, interagendo alla luce con alogeni, agenti ossidanti energetici. Si verifica secondo la formula: C 6 H 5 CH 3 + X 2 → C 6 H 5 CH 2 X + HX.
L'acido benzoico ottenuto come risultato di queste reazioni viene utilizzato in molte aree. Fondamentalmente è usato per ottenere reagenti - cloruro di benzoile, plastificanti benzoati, fenolo.
È anche usato nell'industria conserviera. Gli additivi E213, E212, E211 ed E210 sono prodotti sulla base dell'acido benzoico. Blocca gli enzimi e rallenta il metabolismo, inibisce la crescita di lieviti, muffe e batteri.
E l'acido benzoico è usato in medicina per il trattamento di malattie della pelle e come espettorante.
Ricevuta di sostanza
Le equazioni di reazione che dimostrano le proprietà chimiche del toluene presentate sopra non sono tutto ciò che vorrei prendere in considerazione. È importante parlare del processo per ottenere questa sostanza.
Il toluene è un prodotto della lavorazione industriale di frazioni petrolifere di petrolio. Questo è anche chiamato reforming catalitico. La sostanza viene isolata mediante estrazione selettiva, dopodiché viene effettuata la distillazione - la miscela viene separata mediante calore controcorrente e trasferimento di massa tra il liquido e il vapore.
Spesso questo processo è sostituito dalla deidrogenazione catalitica di eptano. Questo è un alcano organico con la formula CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 . La deidrogenazione avviene attraverso metilcicloesano - cicloalcano con la formula C 7 H 14 . È un idrocarburo monociclico il cui gruppo metilico ha un atomo di idrogeno sostituito.
Purificare il toluene allo stesso modo del benzene. Questo è solo se applicato acido solforico è necessario tener conto - questa sostanza è solforata più facile. Ciò significa che durante la pulizia del toluene è necessario mantenere una temperatura più bassa. Sotto i 30 ° C, per essere precisi.
Toluene e benzene
Poiché queste due sostanze sono simili, vale la pena eseguire un confronto tra le proprietà chimiche. Sia il benzene che il toluene subiscono reazioni di sostituzione. Tuttavia, le loro portate sono diverse. Poiché il gruppo metilico nella molecola di toluene colpisce l'anello aromatico, reagisce più velocemente.
Ma il benzene, a sua volta, mostra resistenza all'ossidazione. Quindi, per esempio, quando influisce permanganato di potassio, non succede niente Ma il toluene in questa reazione forma acido benzoico, come già menzionato prima.
Allo stesso tempo, è noto che gli idrocarburi saturi non reagiscono con la soluzione di permanganato di potassio. Quindi l'ossidazione del toluene è dovuta all'effetto dell'anello benzenico sul gruppo metilico. Questa affermazione è confermata dalla teoria di Butlerov. In accordo con esso, gli atomi e i loro gruppi in molecole esercitano un'influenza reciproca.
Reazione di Friedel-Crafts
Molto è stato detto sopra sulla formula e le proprietà chimiche del toluene. Ma non è stato ancora detto che questa sostanza è del tutto possibile ottenere dal benzene, se si esegue la reazione di Friedel-Crafts. Questo è il modo di acilazione e alchilazione di composti aromatici usando catalizzatori acidi. Questi includono trifluoruro di boro (BF 3 ), cloruro di zinco (ZnCl 2 ), alluminio (AlCl 3 ) e ferro (FeCI 3 ).
Questo è solo nel caso del toluene, puoi usare solo un catalizzatore. Ed è il tribromuro di ferro, che è un composto binario complesso di natura inorganica con la formula FeBr 3 . E la reazione è la seguente: C 6 H 6 + CH 3 Br a FeBr 3 C 6 H 5 CH 3 + HBr. Quindi non solo le proprietà chimiche del benzene e del toluene si combinano, ma anche la capacità di ottenere una sostanza da un'altra.
Pericolo d'incendio
Per non parlare di ciò, parlando delle proprietà chimiche e fisiche del toluene. Dopotutto, è una sostanza molto infiammabile.
Appartiene alla classe 3.1 liquidi infiammabili. Carburante diesel, gasolio e esplosivi desensibilizzati sono inclusi in questa categoria.
Non lasciare che fiamme, scintille o fumo si aprano vicino al toluene. Anche una miscela di vapori di questa sostanza con l'aria è esplosiva. Se vengono eseguite operazioni di drenaggio, l'osservanza delle regole di protezione contro l'elettricità statica diventa di fondamentale importanza.
Gli impianti di produzione progettati per il lavoro relativo al toluene sono dotati di ventilazione di alimentazione e di scarico e di attrezzature con aspirazione. Vietato l'uso di strumenti che possono dare una scintilla. E se una sostanza si infiamma, dovrebbe essere estinta solo con acqua nebulizzata, schiuma meccanica o chimica. Il toluene versato è neutralizzato con sabbia.
Pericolo per l'uomo
Le caratteristiche e le proprietà chimiche del toluene determinano la sua tossicità. Come già accennato, le sue coppie hanno un effetto narcotico. È particolarmente forte in concentrazioni elevate. Una persona che ha inalato fumi ha forti allucinazioni. Pochi sanno, ma fino al 1998 questa sostanza faceva parte della colla Moment. Ecco perché era così popolare tra i tossicodipendenti.
Alte concentrazioni di questa sostanza influenzano negativamente anche il sistema nervoso, le mucose degli occhi e la pelle. La funzione della formazione del sangue è compromessa, poiché il toluene è un veleno altamente tossico. A causa di ciò, possono verificarsi malattie come l'ipossia e la cianosi.
Esiste anche il concetto di toluene toxicomania. Ha un effetto cancerogeno. Dopotutto, una coppia che attraversa la pelle o gli organi respiratori del corpo umano, colpisce il sistema nervoso. A volte, questi processi non possono essere invertiti.
Inoltre, le coppie possono causare letargia e disturbare il funzionamento dell'apparato vestibolare. Pertanto, le persone che lavorano con questa sostanza lavorano in aree ben ventilate, sempre sotto sforzo e usano guanti di gomma speciali.
applicazione
Per completare l'argomento delle proprietà fisico-chimiche del toluene è necessario considerare le aree in cui questa sostanza è attivamente coinvolta.
Viene utilizzato principalmente come materia prima per la produzione di nitrotolueni, benzilcloruro, acido benzoico e altri materia organica.
Questo composto è anche un solvente efficace per molti polimeri (sostanze amorfe ad alto peso molecolare cristallino). Ed è spesso aggiunto alla composizione di solventi commerciali per vernici e vernici, alcune droghe medicinali. Anche nella produzione di esplosivi questo composto è applicabile. Trinitrotoluene e trotiltolo sono fatti con la sua aggiunta.