Quale formula ha l'acido malico e come si ottiene?

Il secondo nome per l'acido malico è hydroxyntaric. È un membro della classe degli acidi idrossi dicarbossilici. Il composto fu ottenuto per la prima volta da Karl Scheele (un chimico svedese) da mele acerbe (che ne determinarono il nome) nel 1785. Anche in natura, si trova in uva, crespino, cenere di montagna, lampone, ecc. Sotto forma di sali, chiamati malati, la sostanza è contenuta nel tabacco. Il contenuto massimo di acido idrossiciclico e acido citrico nelle mele verdi non mature raggiunge l'1,2%.

Acido malico: formula

Questo composto chimico ha la seguente formula:

HOOC-CH ₂ -CH (OH) - COOH o C ₄ H ₃ O ₂ (OH) ₃

In condizioni normali, l'acido malico è una polvere cristallina incolore che si scioglie bene nell'alcool (in 100 ml - 35,9 g) e in acqua (in 100 ml - 144 g). Peso molecolare composti pari a 134,1 g / mol.

L'immagine sotto mostra la struttura spaziale della molecola di acido malico. Gli atomi di carbonio sono indicati in nero, ossigeno in rosso, idrogeno in bianco.

L'acido malico esiste sotto forma di un racemo (un composto otticamente inattivo) e due stereoisomeri. Questi ultimi sono tali composti, nelle cui molecole tra gli atomi c'è la stessa sequenza di legami chimici, ma ci sono differenze nella loro disposizione nello spazio l'una rispetto all'altra. In dettaglio questo problema riguarda la stereochimica. Nell'acido malico ci sono due stereoisomeri: fu con il loro esempio che P. Walden fu il primo a mostrare nel 1896 che sono possibili interconversioni di enantiomeri. Lo studio di questo fenomeno servì da fondamento per la successiva creazione di una teoria della reazione della cosiddetta sostituzione nucleofila sull'atomo di carbonio (saturo).

reception

La sostanza è ottenuta in due modi: naturale e chimico. Il primo offre l'estrazione da frutti e bacche. L'acido malico sintetico è ottenuto da diverse reazioni:

1. Idratazione di acido maleico o fumarico. Un prerequisito è una temperatura di 100-150 ° C. L'equazione di reazione è la seguente:

HOOCCH = CHCOOH + H2O → NOEP-CH ₂ -CH (OH) - COOH

2. Idrolisi di acido bromo o cloro-succinico. L'acido malico viene estratto usando l'etere. Usa materiale vegetale.

Acido malico Reazioni di interazione

1. Ossidazione dell'acido solforico concentrato (H ₂ SO ₄ ) con formazione di acido cumalinico. La reazione si svolge in due fasi:

HOOC-CH ₂ -CH (OH) - COOH + H ₂ SO ₄ → HOOC-CH ₂ -CHO + HCOOH

Il risultato è un aldeide malonico e acido formico. Quest'ultimo composto si decompone per formare monossido di carbonio e acqua:

HCOOH → CO + H2O

L'acido aldeidico malonico viene immediatamente trasformato in acido cumalinico.

2. Interazione con acido cloridrico :

HOOC-CH ₂ -CH (OH) - COOH + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

La sostanza risultante è chiamata 2-cloroantina.

3. L'acido malico è suscettibile all'ossidazione (in particolare, quando si usa KMnO4):

HOOC-CH ₂ -CH (OH) - COOH + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

L'acido risultante è chiamato 2-osso-succinico (ossil-acetico).

4. Interazione con acetilcloruro per formare acido 2-acetossisuccinico:

HOOC-CH ₂ -CH (OH) - COOH + CH3COCl → HOOC-CH2-CH (OCOCH3) -COOH

Con il riscaldamento graduale, l'acido malico si decompone formando una serie di prodotti intermedi. Ad una temperatura di 100 ° C, si verifica la formazione di anidridi (sono simili ai lattidi). Con un aumento a 140-150 ° C, vengono convertiti in acido fumarico. Con un rapido aumento della temperatura a 180 ° C, si ottiene anidride maleica.

Riassumendo tutti i dati, possiamo dire che le proprietà chimiche dell'acido malico sono le stesse di quelle degli altri idrossiacidi.

Ruolo biologico

L'acido malico è coinvolto nel ciclo di Krebs. Rappresenta lo stadio principale della respirazione di tutte le cellule che usano l'ossigeno ed è un collegamento intermedio tra la glicolisi e la catena di trasporto elettrica. Il ruolo principale del ciclo dell'acido tricarbossilico (Krebs) è la sintesi di coenzimi ridotti FAD * H ₂ e NAD * H. Successivamente vengono utilizzati per produrre ATP, ADP e fosfato. L'acido idrossi-tartarico si forma per idratazione con fumarico. La successiva ossidazione con NAD ⁺ completa il ciclo di Krebs. L'enzima catalizzatore è la malidrogenasi.

Sfere di utilizzo

L'acido commercialmente malico ottenuto è abbastanza diffuso:

• Nell'industria alimentare, è noto con il codice E296. Sostanza usata come conservante. esaltatore di sapidità e regolatore di acidità. Applicazione principale: bevande gassate, succhi di frutta, dolciumi, vino, cibo in scatola. Vale la pena sottolineare che in piccole quantità, l'acido malico ha un effetto positivo sul corpo.
• In cosmetologia L'acido ossicotico ha proprietà antiossidanti, sbiancanti, esfolianti e idratanti, che gli permettono di essere utilizzato come parte di anti-cellulite e agenti sbiancanti della pelle, peeling. Inoltre, è aggiunto ai dentifrici e ai prodotti per l'igiene orale.
• In farmacologia, l'acido malico (la formula è data sopra) è usato nella composizione di espettoranti e lassativi.