Aldeidi e chetoni. Formula, preparazione, applicazione

Tra i composti organici contenenti ossigeno, due classi di sostanze sono di enorme importanza, che sono sempre studiate insieme per la somiglianza nella struttura e le proprietà manifestate. Questi sono aldeidi e chetoni. Sono queste molecole che sono alla base di molte sintesi chimiche e la loro struttura è abbastanza interessante da essere studiata. Consideriamo più in dettaglio quali sono queste classi di composti.

Aldeidi e chetoni: caratteristiche generali

Dal punto di vista della chimica, la classe di aldeidi dovrebbe includere molecole organiche contenenti ossigeno nel gruppo funzionale -СОН, chiamato carbonile. La formula generale in questo caso sarà simile a questa: R-COH. Per loro natura, questi possono essere composti limitanti e insaturi. Anche tra loro ci sono rappresentanti aromatici, insieme a quelli alifatici. Il numero di atomi di carbonio nella catena radicale varia entro limiti abbastanza ampi, da uno (formaldeide o metano) a diverse dozzine.

I chetoni contengono anche un gruppo carbonile -CO, ma non è collegato a un catione di idrogeno, ma a un radicale diverso che è diverso o identico a quello che entra nella catena. La formula generale è la seguente: R-CO-R ,. È ovvio che aldeidi e chetoni sono simili in presenza di un gruppo funzionale di questa composizione.

I chetoni possono anche essere limitanti e insaturi e le proprietà manifestate sono simili alla classe strettamente correlata. Vi sono diversi esempi che illustrano la composizione delle molecole e riflettono le designazioni accettate delle formule delle sostanze in esame.

1. Aldeidi: metanolo - HCl, butanale - CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -COH, fenilacetico - C ₆ H ₅ -CH ₂ -COH.
2. Chetoni: acetone o dimetil chetone - CH ₃ -CO-CH ₃ , metiletilchetone - CH ₃ -CO-C ₂ H ₅ e altri.
   

È ovvio che il nome di questi composti è formato in due modi:

• secondo la nomenclatura razionale secondo i radicali e il suffisso di classe -al (per aldeidi) e -one (per i chetoni);
• banalmente, storicamente.

Se date una formula generale per entrambe le classi di sostanze, diventerà chiaro che sono isomeri l'uno dell'altro: C _n H _2n O. Per se stessi, i seguenti tipi di isomerismo sono caratteristici:

• per chetoni, la struttura della catena idrocarburica del radicale e la posizione del gruppo -CO;
• per aldeidi - solo la disposizione degli atomi nella catena.

  

Per distinguere tra rappresentanti di entrambe le classi, utilizzare reazioni qualitative la maggior parte delle quali ci consente di identificare l'aldeide. Poiché l'attività chimica di queste sostanze è leggermente superiore, a causa della presenza del catione di idrogeno.

Struttura molecolare

Considera come aldeidi e chetoni guardano nello spazio. La struttura delle loro molecole può essere riflessa in diversi punti.

1. L'atomo di carbonio incluso direttamente nel gruppo funzionale ha l'ibridazione sp ² , che consente a parte della molecola di avere una forma spaziale piatta.
2. In questo caso, la polarità del legame C = O è forte. Come più elettronegativo, l'ossigeno prende la maggior parte della sua densità, concentrando una carica parzialmente negativa su se stesso.
3. Nelle aldeidi, il legame OH è anche altamente polarizzato, il che rende mobile l'atomo di idrogeno.

Di conseguenza, risulta che una tale struttura delle molecole consente di ossidare e ridurre i composti in questione. La formula di aldeide e chetone con la densità elettronica ridistribuita consente di prevedere i prodotti di reazione a cui queste sostanze partecipano.

Storia della scoperta e dello studio

Come molti composti organici fu solo nel 19 ° secolo che le persone riuscirono a isolare e studiare aldeidi e chetoni, quando le opinioni vitalistiche crollarono completamente e divenne chiaro che questi composti potevano essere formati da mezzi artificiali sintetici, senza la partecipazione di esseri viventi.

Tuttavia, nel 1661 R. Boyle riuscì a ottenere acetone (dimetil chetone), quando sottoponeva a riscaldamento il calcio acetato. Ma non poteva studiare questa sostanza in dettaglio e nominarla, determinare la posizione sistematica tra gli altri. Solo nel 1852 Williamson fu in grado di portare a termine questa questione, quindi iniziò la storia dello sviluppo dettagliato e dell'accumulo di conoscenze sui composti carbonilici.

Proprietà fisiche

Considera le proprietà fisiche di aldeidi e chetoni. Iniziamo con il primo.

1. Secondo lo stato di aggregazione, il primo rappresentante è il metano, gli undici successivi sono liquidi, più di 12 atomi di carbonio fanno parte delle aldeidi solide della struttura normale.
2. Punto di ebollizione: dipende dal numero di atomi di carbonio, più sono, più è alto. Inoltre, più la catena è ramificata, più basso è il valore della temperatura.
3. Per le aldeidi liquide, la viscosità, la densità e gli indici di rifrazione dipendono anche dal numero di atomi. Più di loro, quindi sono più alti.
4. Le aldeidi gassose e liquide si sciolgono molto bene nell'acqua, tuttavia i solidi praticamente non possono farlo.
5. L'odore dei rappresentanti è molto piacevole, spesso sono gli aromi di fiori, profumi, frutta. Solo quelle aldeidi in cui il numero di atomi di carbonio è 1-5, sono forti e spiacevoli odore di liquidi.

Se si designano le proprietà dei chetoni, è anche possibile selezionare quelli principali.

1. Stati aggregati: i rappresentanti inferiori sono liquidi, i più massicci sono composti solidi.
2. L'odore è forte, spiacevole per tutti i rappresentanti.
3. La solubilità in acqua è buona per quelli inferiori, è eccellente per tutti i solventi organici.
4. Sostanze volatili, questo indicatore supera quello degli acidi, degli alcoli.
5. Il punto di ebollizione e il punto di fusione dipendono dalla struttura della molecola, varia notevolmente dal numero di atomi di carbonio nella catena.

Queste sono le proprietà principali dei composti considerati, che appartengono al gruppo di fisici.

Proprietà chimiche

La cosa più importante è ciò con cui reagiscono aldeidi e chetoni, le proprietà chimiche di questi composti. Pertanto, li consideriamo necessariamente. In primo luogo, trattare con aldeidi.

1. Ossidazione ai corrispondenti acidi carbossilici. Vista generale dell'equazione di reazione: R-COH + [O] = R-COOH. I rappresentanti aromatici entrano ancora più facilmente in tali interazioni, e sono anche in grado di formare degli esteri di importanza industriale. I seguenti sono usati come agenti ossidanti: ossigeno, reagente Tollens, idrossido di rame (II) e altri.
2. Le aldeidi si manifestano come forti agenti riducenti, mentre si trasformano in alcoli monogenici limitanti.
3. Interazione con alcoli per formare prodotti di acetali ed emiacetali.
4. Reazioni speciali - policondensazione. Come risultato, si formano resine fenolo-formaldeide che sono importanti per l'industria chimica.
5. Diverse reazioni specifiche con i seguenti reagenti:

• alcali con acqua e alcol;
• Reagente di Grignard;
• idrosolfiti e altri.

Una reazione qualitativa a questa classe di sostanze è la reazione dello "specchio d'argento". Di conseguenza, forma argento metallico ridotto e il corrispondente acido carbossilico. Richiede una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento o reagente Tollins.

Proprietà chimiche dei chetoni

Alcoli, aldeidi, chetoni sono simili nelle loro proprietà dei composti, poiché sono tutti contenenti ossigeno. Tuttavia, già nella fase di ossidazione, diventa chiaro che gli alcoli sono i composti più attivi e facilmente suscettibili. I chetoni sono i più difficili da ossidare.

1. Proprietà ossidanti. Di conseguenza, si formano alcoli secondari.
2. L'idrogenazione porta anche ai prodotti sopra menzionati.
3. Il tautomeria cheto-enol è una particolare proprietà specifica dei chetoni di assumere la forma beta.
4. Reazioni di condensazione aldolica con formazione di beta-ketospirtov.
5. Inoltre, i chetoni sono in grado di interagire con:

• ammoniaca;
• acido cianidrico ;
• idrosolfito;
• idrazina;
• acido ortosilicico.

Ovviamente, le reazioni di tali interazioni sono molto complesse, specialmente quelle specifiche. Queste sono tutte le caratteristiche principali che mostrano aldeidi e chetoni. Le proprietà chimiche sono alla base di molte sintesi di composti importanti. Pertanto, conoscere la natura delle molecole e il loro carattere durante le interazioni è estremamente necessario nei processi industriali.

Reazioni di addizione aldeidica e chetone

Abbiamo già esaminato queste reazioni, ma non gli abbiamo dato un nome simile. Tutte le interazioni possono essere attribuite all'aggiunta, a seguito della quale il gruppo carbonilico ha mostrato attività. O meglio, un atomo di idrogeno mobile. Ecco perché, in questa materia, sono le aldeidi a cui viene data priorità, grazie alla loro migliore reattività.

Quali sostanze sono possibili reazioni di aldeidi e chetoni per la sostituzione nucleofila? Questo è:

1. L'acido cianidrico, le cianidrine si formano - la materia prima nella sintesi degli amminoacidi.
2. Ammoniaca, ammine
3. Alcoli.
4. Acqua.
5. Idrosolfato di sodio
6. Reagente di Grignard.
7. Thiols e altri.

Queste reazioni sono di grande importanza industriale, poiché i prodotti sono utilizzati in diverse aree dell'attività umana.

Modi per ottenere

Esistono diversi metodi di base con cui vengono sintetizzati aldeidi e chetoni. Entrare in laboratorio e nell'industria può essere espresso nei seguenti modi.

1. Il metodo più comune, incluso nei laboratori, è l'ossidazione degli alcol corrispondenti: primaria agli aldeidi, secondaria ai rappresentanti di chetoni. I cromatati, gli ioni di rame, il permanganato di potassio possono agire come un agente ossidante. Vista generale della reazione: R-OH + Cu (KMnO ₄ ) = R-COH.
2. Nell'industria spesso si usa il metodo basato sull'ossidazione degli alcheni - l'oxosintesi. L'agente principale è il gas di sintesi, una miscela di CO ₂ + H ₂ . Il risultato è un'aldeide con un gran numero di atomi per catena di carbonio. R = RR + CO ₂ + H ₂ = RRR-COH.
3. Ossidazione degli alcheni dall'ozono: ozonolisi. Il risultato suggerisce anche un'aldeide, ma a parte questo, il chetone nella miscela. Se i prodotti sono mentalmente connessi, rimuovendo l'ossigeno, diventa chiaro che cosa è stato preso l'alchene originale.
4. Reazione di Kucherov - idratazione di alchini. Agente obbligatorio - sali di mercurio. Uno dei metodi industriali per la sintesi di aldeidi e chetoni. R≡RR + Hg ²⁺ + H ₂ O = RR-COH.
5. Idrolisi dei derivati ​​alogenati degli idrocarburi.
6. Riduzione di acidi carbossilici, ammidi, nitrili, cloruri acidi, esteri. Di conseguenza, si formano sia l'aldeide che il chetone.
7. Pirolisi di miscele di acido carbossilico su catalizzatori di ossidi metallici. La miscela deve essere vaporizzata. La linea di fondo è l'eliminazione tra le molecole di anidride carbonica e acqua. Il risultato è un'aldeide o chetone.

Aldeidi e chetoni aromatici sono preparati con altri mezzi, poiché questi composti hanno un radicale aromatico (fenile, per esempio).

1. Secondo Friedel-Crafts: nei reagenti di partenza c'è un idrocarburo aromatico e un chetone sostituibile con alogenosio. Catalizzatore - ALCL ₃ . Il risultato è un'aldeide aromatica o chetone. Un altro nome per il processo è l'acilazione.
2. Ossidazione del toluene da parte di diversi agenti.
3. Recupero di acidi carbossilici aromatici.

Naturalmente, l'industria cerca di utilizzare quei metodi in cui le materie prime sono il più economiche possibile e i catalizzatori sono meno tossici. Per la sintesi di aldeidi è l'ossidazione degli alcheni con l'ossigeno.

Applicazioni industriali e significato

L'uso di aldeidi e chetoni viene effettuato in settori quali:

• prodotti farmaceutici;
• sintesi chimica;
• medicina;
• area profumeria;
• industria alimentare;
• produzione di vernici e vernici;
• sintesi di materie plastiche, tessuti e altro ancora.

Puoi designare più di un'area, perché ogni anno solo la formaldeide viene sintetizzata circa 6 milioni di tonnellate all'anno! La sua soluzione al 40% è chiamata formalina e viene utilizzata per conservare oggetti anatomici. Va anche alla produzione di farmaci, antisettici e polimeri.

Aldeide acetica, o etanale, anche prodotto in serie. L'ammontare del consumo annuo nel mondo è di circa 4 milioni di tonnellate ed è alla base di molte sintesi chimiche, a cui si formano importanti prodotti. Ad esempio:

• acido acetico e sua anidride;
• acetato di cellulosa;
• farmaci;
• butadiene: la base della gomma;
• alcool etilico ;
• fibra di acetato.

Aldeidi e chetoni aromatici sono parte integrante di molti sapori, sia alimentari che profumati. Molti di loro hanno aromi floreali, di agrumi e di erbe molto piacevoli. Questo ti permette di produrre sulla base:

• deodoranti per ambienti di vario genere;
• toilette e acqua profumata;
• vari prodotti per la pulizia e detergenti.

Alcuni di questi sono additivi alimentari aromatizzati ammessi al consumo. Il loro contenuto naturale in oli essenziali, frutta e resine dimostrano la possibilità di tale uso.

Rappresentanti individuali

Tale aldeide, come citrale, è un liquido con un'alta viscosità e un forte aroma di limone. In natura, è contenuto negli oli essenziali di quest'ultimo. Anche nella composizione di eucalipto, sorgo, kebab.

Aree note della sua applicazione:

• pediatria - abbassamento della pressione intracranica;
• normalizzazione della pressione sanguigna negli adulti;
• componente della medicina per gli organi della vista;
• parte di molte fragranze;
• antinfiammatorio e antisettico;
• materie prime per la sintesi del retinolo;
• sapore per scopi alimentari.