Proprietà chimiche e fisiche di areni
Ci sono composti organici molecole che contengono un piccolo numero di atomi di idrogeno, sebbene il loro scheletro di carbonio sia piuttosto grande. Tali sostanze sono considerate altamente insaturi, tuttavia, non entrano in reazioni caratteristiche di alcheni o alchini. Ad esempio, non scolorire le soluzioni. permanganato di potassio o acqua di bromo. I primi chimici di questo gruppo di composti erano sostanze con un odore piacevole, quindi erano chiamati aromatici. C'è un altro nome - arene. La nomenclatura, l'isomerismo, l'ottenimento e le loro proprietà fisiche saranno studiati da noi in questo articolo.
Cos'è il benzene
Il rappresentante più semplice di areni è il benzene. Formula molecolare della sostanza - C 6 H 6 . Tra gli altri idrocarburi aromatici Ha l'importanza più pratica. Il composto fu scoperto nel 1825 dal fisico inglese M. Faraday nella composizione del gas illuminante. È un liquido incolore, più leggero dell'acqua (densità 0,88 g / cm 3 ). Ha un odore caratteristico, velenoso. Punto di ebollizione - 80, si blocca a 5,5. Le proprietà fisiche di areni, così come altre sostanze organiche, dipendono non solo dalla composizione qualitativa e quantitativa, ma anche dalla struttura delle loro molecole.
Riddle del nucleo aromatico
La prima formula strutturale della sostanza fu proposta dal chimico tedesco Kekule. In esso, gli atomi di carbonio si trovano nello stesso piano e formano un esagono regolare tra loro. Le particelle di carbonio nella molecola sono collegate da due tipi legami covalenti: singoli e doppi, tuttavia, gli esperimenti non hanno confermato la presenza di pi-bond nel benzene, dal momento che la sostanza non è stata ossidata da soluzioni di acqua di bromo e permanganato di potassio. La spiegazione di questa contraddizione è la struttura elettronica della materia. Nella sua molecola c'è un tipo speciale di legame chimico, chiamato aromatico o un-e-un-metà. È rappresentato da una nube di elettroni comune costituita da sei elettroni p reciprocamente sovrapposti. Situato sopra e sotto il piano della molecola, il legame ha la forma di un anello ed è chiamato il nucleo aromatico. Il legame di un anno e mezzo determina le proprietà fisiche degli areni, nonché la loro capacità di sostituzione e le reazioni di addizione.
Meccanismo di processo di sostituzione
Il sistema del nucleo aromatico ha una maggiore densità di elettroni e può essere soggetto ad attacchi da particelle elettrofiliche con un deficit di cariche negative. Il risultato di tale effetto sarà la sostituzione di atomi di idrogeno con altre particelle, ad esempio in una molecola di benzene. Le proprietà fisiche degli areni e le peculiarità dei processi chimici sono molto diverse da quelle degli alcani o degli alcheni. Inoltre, a differenza di altre classi di composti organici, le arene non possono essere descritte da una formula generale. Quindi, per il naftalene, la formula sarà la seguente: C n H 2 n -12 , per benzene -C n H 2 n -6 , per difenile - C n H 2 n -14.
La clorurazione, la bromurazione e la nitrazione degli idrocarburi aromatici si verificano con un singolo meccanismo di sostituzione elettrofila, in cui i gruppi di cloro, bromo o nitro svolgono il ruolo di un agente elettrofilo attaccante.
Perché le reazioni di addizione richiedono condizioni difficili?
La caratteristica principale della struttura delle molecole dei composti aromatici è la presenza nelle loro molecole dell'anello benzenico, costituito da sei elettroni p sovrapposti. Le principali caratteristiche chimiche e le proprietà fisiche degli areni dipendono da questo. Per interrompere una comunicazione e mezzo, è necessaria un'ulteriore porzione significativa di energia. Si ottiene applicando i seguenti parametri: radiazioni ultraviolette, alta temperatura e pressione nella miscela di reazione, nonché utilizzando catalizzatori. Ad esempio, il cloro si lega al benzene solo quando irradiato con luce ultravioletta, formando esaclorocicloesano (esaclorano). Viene utilizzato per la ravvivatura del legno durante la sua conservazione a lungo termine, nonché in agricoltura come mezzo per combattere i parassiti degli insetti.
C6H6 + 3Cl2 --- luce ---> C6H6Cl6 - aggiunta
alchilbenzeni
Se gli atomi di idrogeno nella molecola del benzene vengono sostituiti da radicali di idrocarburi, ad esempio, metil-CH 3 o etil-C 2 H 5 , allora gli idrocarburi aromatici risultanti non saranno una semplice somma delle proprietà di alcani e areni. Le proprietà fisiche e le reazioni chimiche caratteristiche di questi composti avranno una serie di differenze. Quindi, il toluene e l'etilbenzene sono liquidi incolori con un odore particolare, più leggeri dell'acqua e insolubili in esso. Ma le sostanze sono ben disciolte in solventi organici, ad esempio acetone o diclorometano. Anche loro possono essere usati come solventi. Gli idrocarburi aromatici hanno anche caratteristiche specifiche. Tensione superficiale, coefficiente di diffusione, viscosità sono le proprietà fisiche di areni, descrivendo brevemente le loro caratteristiche come solventi organici.
Nitrazione aromatica
Sotto l'azione dell'acido nitrico e in presenza di acido solfato come catalizzatore, le arene sono nitrate. La reazione del benzene con una miscela nitrosa sarà la seguente.
Il nitrobenzene è un liquido oleoso giallo pallido con un caratteristico odore di mandorla. È usato come solvente e funge da materia prima per la produzione di anilina.
Nella reazione dell'acido nitrico con toluene si forma un esplosivo: trinitrotoluene o trotile. Come composti pirogeni vengono utilizzati, e alcuni altri. materia organica con nuclei di benzene contenenti legami multipli nelle catene laterali.
Ottenere e applicare le arene
Le proprietà fisiche degli areni: alta capacità termica, infiammabilità, capacità di dissolvere altre sostanze, sono ampiamente utilizzate in vari settori economici. Benzene, toluene, naftalene, antracene e altri idrocarburi aromatici sono ottenuti dal petrolio o dal catrame di carbone formatisi durante la cottura del carbone. Poiché la domanda di arene del settore è enorme, sono anche estratte dal metodo di aromatizzazione catalitica di idrocarburi che fanno parte del petrolio e hanno una struttura aciclica. In questo caso, si verifica una reazione di deidrogenazione - l'eliminazione degli atomi di idrogeno, a seguito della quale, ad esempio, il benzene può essere ottenuto dall'esano. Nella chimica della sintesi organica continuano ad applicare il metodo di produzione di benzene da acetilene. La reazione viene condotta riscaldando l'eta a 600 ° C e viene chiamata trimerizzazione. Le proprietà chimiche e fisiche degli areni vengono utilizzate dalla chimica nei processi di ottenimento di plastiche, vernici, coloranti.
Il benzene è usato come additivo per il carburante. In agricoltura, i composti - derivati alogenati di idrocarburi aromatici, fungono da insetticidi - mezzi per controllare i parassiti degli insetti. I composti nitro, ad esempio il trinitrotoluene, vengono utilizzati nell'industria militare come esplosivi. Molte arene sono buoni solventi.
Nel nostro articolo, abbiamo studiato le proprietà chimiche e fisiche di areni e identificato le aree di applicazione di questi composti nell'industria.