Proprietà chimiche degli acidi carbossilici e metodi di ottenimento

30/03/2019

I composti chimici, che consistono, in particolare, del gruppo carbossilico COOH, hanno ricevuto il nome di acidi carbossilici dagli scienziati. Ci sono un gran numero di nomi di questi composti. Sono classificati in base a diversi parametri, ad esempio il numero di gruppi funzionali, la presenza di un anello aromatico e così via.

La struttura degli acidi carbossilici

Come già accennato, affinché l'acido sia carbossilico, deve avere un gruppo carbossilico che, a sua volta, ha due parti funzionali: idrossile e carbonile. La loro interazione è fornita dalla sua combinazione funzionale di un atomo di carbonio con due ossigeno. Le proprietà chimiche degli acidi carbossilici dipendono dalla struttura di questo gruppo.

Proprietà chimiche degli acidi carbossilici

A causa del gruppo carbossile, questi composti organici può essere chiamato acidi. Le loro proprietà sono dovute all'aumentata capacità dello ione H + di essere attratto dall'ossigeno, polarizzando ulteriormente il legame OH. Anche a causa di questa proprietà, gli acidi organici sono in grado di dissociarsi in soluzioni acquose. La capacità di dissolversi diminuisce inversamente con l'aumento del peso molecolare dell'acido.

Varietà di acidi carbossilici

I chimici secernono diversi gruppi di acidi organici.

Classificazione degli acidi carbossilici

Dal numero di gruppi funzionali

monocarbossilico

dicarbossilico

policarbossilico

Per natura radicale

alifatico

aromatico

ciclico

Secondo il grado di saturazione del radicale

insaturi

saturato

Dalla presenza di gruppi funzionali nel radicale, cioè dalla sostituzione di un atomo di idrogeno

Alogeno (Cl 2 , F 2 , Br 2 , I 2 )

Oxogroup (COH)

Hydroxy (OH)

Il gruppo amminico (NH 2)

Gli acidi carbossilici monobasici sono costituiti da uno scheletro di carbonio e da un solo gruppo carbossile funzionale. Ogni studente conosce le proprietà chimiche degli acidi carbossilici. Il curriculum di livello 10 in chimica include lo studio diretto delle proprietà degli acidi monobasici. Gli acidi diabeico e polibasico hanno rispettivamente due o più gruppi carbossilici nella loro struttura.

Proprietà chimiche degli acidi carbossilici

Inoltre, per la presenza o l'assenza di legami doppio e triplo nella molecola, ci sono acidi carbossilici insaturi e saturi. Le proprietà chimiche e le loro differenze saranno discusse di seguito.

Se un acido organico ha un atomo sostituito nel radicale, allora il suo nome include il nome del gruppo sostituente. Quindi, se un atomo di idrogeno viene sostituito da alogeno, il nome dell'acido conterrà il nome dell'alogeno. Le stesse modifiche subiranno un nome, se vi è una sostituzione con gruppi aldeidici, idrossili o amminici.

Isomerismo di acido carbossilico organico

Quasi tutto materia organica avere la capacità di isomerizzazione. Gli acidi carbossilici non fanno eccezione. Si distinguono i seguenti tipi di isomerismo:

  1. Scheletro di carbonio
  2. Isomerismo interclass.
  3. Isomeria spaziale;

La capacità di isomerizzare influisce direttamente sulle proprietà chimiche degli acidi carbossilici.

L'isomerismo scheletrico è possibile per gli acidi i cui idrocarburi contengono almeno quattro atomi di carbonio. Interclass, a sua volta, è possibile per gli acidi con due atomi di carbonio nel radicale. E solo gli acidi carbossilici con singoli legami nello scheletro sono capaci di spazio.

Elenco e acidi carbossilici essenziali

Nomi e formule di acidi carbossilici noti

Il nome sistematico dell'acido

Nome banale

Formula di acido carbossilico

Acido metanoico

formico

HCOOH

Acido etanoico

acetico

CH 2 COOH

Acido propanoico

propionico

CH 3 CH 2 COOH

Acido butano

olio

CH 3 CH 2 CH 2 COOH

Acido pentanoico

valeriana

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH

Acido pentenoico

acrilico

CH 2 = CH-COOH

Acido carbossilico benzene

benzoico

C 6 H 5 COOH

esadecanoico

palmitico

C 15 H 31 COOH

Oksodekanovaya

stearico

C 17 H 35 COOH

ethanedioic

ossalico

HOOC-COOH

propandioico

malonic

HOOC-CH 2 -COOH

butandioico

ambra

HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH

Benzene dicarbossilico

phthalic

HOOC-C 6 H 5 -COOH

Acido 2-idrossi-propanoico

latteria

CH 3 CHOHCOOH

Acido idrossibutanedioico

mela

HOOC-CH 2 CHOH-COOH

Acido 2,3-diidrossibutanedioico

vino

HOOC-OHCH-OHCH-COOH

3-carbossi-3-gidroksipentandiovaya

citrico

HOOC-CH2-CHOH-COOH-CH 2 COOH

Acido 2-ossopropanoico

piruvico

CH 3 COCOOH

Acido 2-idrossibenzoico

salicilico

C 6 H 5 OHCOOH

Acidi carbossilici: proprietà chimiche

Per una comprensione più dettagliata dell'essenza degli acidi carbossilici considerare le loro proprietà. Nel programma scolastico, gli acidi carbossilici monobasici sono considerati in un grande volume, le cui proprietà chimiche si manifestano nelle reazioni tra alogenuri di idrogeno, acqua e altre sostanze. Tutto questo tipo di acido:

proprietà chimiche degli acidi carbossilici insaturi

  1. Dissociare in soluzione in ioni idrogeno e radicale con carbossile. Con questo acido formico si riferisce agli elettroliti di media intensità e acetici deboli, cioè la forza della dissociazione diminuisce lungo la serie omologa.
  2. Dipingi la cartina di tornasole in rosso.
  3. Effettuare una corrente di elettricità.
  4. Reagisce con alogeni: 2RCOOH + Cl2 = 2RCOOCl + 2HCL.
  5. Entrano nella reazione di esterificazione con alcoli: R-COOH + R'OH = RCOOR '+ H2O.
  6. Interagire con alcuni metalli: RCOOH + Mg = RCOOMg + H2.
  7. Reagire con ossidi di base tipo e idrossidi, formando sali: RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O.
  8. Reagire con i sali: RCOOH + Na2CO3 = RCOONa + H2O + CO2.

Tali proprietà degli acidi monobasici sono spiegate da un cambiamento nel gruppo carbossile, dall'idrossile di cui gli elettroni si spostano sull'atomo di carbonio più vicino, in parte estinguendo la sua carica positiva. Inoltre, gli acidi carbossilici, le cui proprietà chimiche sono descritte sopra, hanno un'interazione a doppio senso tra gli atomi.

Proprietà chimiche di altri acidi monobasici

Dalla classificazione è noto che sono presenti anche acidi carbossilici monobasici insaturi, le cui proprietà chimiche differiscono da quelle del limite.

proprietà chimiche dell'acido carbossilico monobasico

Quindi, gli acidi a doppio legame nel radicale idrocarburico sono acidi carbossilici monobasici insaturi. Le proprietà chimiche di tali acidi sono espresse nelle reazioni:

  1. Con alogenuro di idrogeno, ma molto più lento di quelli limitanti e contrario alla regola di Markovnikov, poiché il gruppo carbossilico riduce la densità elettronica del doppio legame: R = CH - COOH + HCl = RCl - CH2 - COOH.
  2. Con alogeni: Br2 + R = CH-COOH = RBr-CHBr-COOH.
  3. Con l'idrogeno, a seguito del quale si rompe il doppio legame: H2 + R = CH-COOH = COOH-R-CH.
  4. Cautela ossidazione, a seguito della quale si formano idrossi acidi: R = CH-COOH + H2O [O] R (OH) -CH (OH) COOH.
  5. L'ossidazione radicale che si verifica con la rottura di una molecola acida (ad esempio, acido propenoico): CH3-CH = C-COOH + H2O [O] CH3COOH + HOOC-COOH.
  6. Polimerizzazione: n COOH- (CH = CH) -R = n (-COOH-CH-CH-R-)

Proprietà chimiche degli acidi bicarbossilici

Gli acidi organici dicarbossilici sono acidi carbossilici dibasici. Le proprietà chimiche di tali acidi differiscono dalle proprietà del monocarbossilico. Ciò è dovuto al fatto che la forza degli acidi dibasici è maggiore della forza del monobasico a causa dell'influenza del secondo gruppo di carbossile e idrossile. Inoltre, questo effetto diminuisce con la distanza dalla catena di atomi di carbonio.

Gli acidi diabici mostrano le seguenti proprietà:

  1. Decarbossilazione acida (ad esempio, etanedina): HOOC-COOH (t) = HOOC + CO2. È importante sapere che gli acidi ossalico e malonico subiscono la decarbossilazione molto più facilmente di altri.
  2. Formazione di acidi e sali medi: HOOC-RR-COOK o HOOK-RR-COOK.
  3. La formazione di eteri completi e incompleti.
  4. L'acido malonico è in grado di entrare in reazioni di sostituzione: l'idrogeno dal gruppo CH2 del radicale idrocarburico è facilmente sostituito da atomi di metallo.

Sali formati da acidi carbossilici

I sali sono composti organici risultanti dalla sostituzione di un atomo di idrogeno e un idrossile di un gruppo acido carbossilico di un acido carbossilico con un metallo. Cioè, acidi organici in reazioni con basi o sali inorganici sono in grado di formare sali di acidi carbossilici. Le proprietà chimiche mediante le quali si ottengono composti organici come i sali vengono utilizzate nell'industria domestica per la produzione di sapone.

l'acido carbossilico altera le proprietà chimiche

Gli acidi stearico (ottadecanoico) e palmitico (esadecanoico) sono i più adatti per la sintesi di saponi solidi e liquidi. Oleico (cis-9-ottadecene) o miristico (tetradecano acido).

La base del sapone è la reazione della sintesi di esteri dei suddetti acidi con potassio o sale di sodio.

Metodi per la produzione di acidi carbossilici

Esistono molti metodi e metodi per produrre acidi con il gruppo COOH, ma i seguenti sono i più usati:

  1. Estrazione da sostanze naturali (grassi e altre cose).
  2. Ossidazione di monoalcool o composti con gruppo COH (aldeidi): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
  3. Idrolisi di trihaloalcani in alcali con produzione intermedia di mono-alcool: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
  4. Saponificazione o idrolisi di esteri di acido e alcool (esteri): R - COOR '+ NaOH = (R - COONa + R'OH) = R - COOH + NaCl.
  5. Ossidazione di alcani con permanganato (ossidazione dura): R = CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

Il valore degli acidi carbossilici per l'uomo e l'industria

proprietà chimiche degli acidi carbossilici

Le proprietà chimiche degli acidi carbossilici sono di grande importanza per la vita umana. Sono estremamente necessari per il corpo, come in grandi quantità contenute in ogni cellula. Il metabolismo di grassi, proteine ​​e carboidrati passa sempre attraverso lo stadio in cui si ottiene l'uno o l'altro acido carbossilico.

Inoltre, gli acidi carbossilici sono utilizzati nella creazione di farmaci. Nessuna industria farmaceutica può esistere senza l'uso pratico delle proprietà degli acidi organici.

proprietà chimiche degli acidi carbossilici di grado 10

Un ruolo importante è svolto dai composti con un gruppo carbossile nell'industria cosmetica. La sintesi del grasso per la successiva produzione di saponi, detergenti e prodotti chimici domestici si basa sulla reazione di esterificazione con l'acido carbossilico.

Le proprietà chimiche degli acidi carbossilici si riflettono nella vita umana. Sono di grande importanza per il corpo umano, in quanto sono contenuti in grandi numeri in ogni cellula. Il metabolismo di grassi, proteine ​​e carboidrati passa sempre attraverso lo stadio in cui si ottiene l'uno o l'altro acido carbossilico.