Proprietà chimiche dell'etilene. Formula di etilene
Gli idrocarburi insaturi con un doppio legame chimico nelle molecole appartengono al gruppo di alcheni. Primo rappresentante serie omologhe è etene, o etilene, la cui formula è: C 2 H 4 . Gli alcheni sono spesso chiamati olefine. Il nome è storico e ha avuto origine nel XVIII secolo, dopo aver ricevuto il prodotto dell'interazione dell'etilene con cloro - etil cloruro, con l'aspetto di un liquido oleoso. Quindi ethen e chiamato gasolio. Nel nostro articolo studieremo le sue proprietà chimiche, così come la sua produzione e uso nell'industria.
La relazione tra la struttura della molecola e le proprietà di una sostanza
Secondo la teoria della struttura delle sostanze organiche proposta da M. Butlerov, la caratteristica di un composto dipende completamente dalla formula strutturale e dal tipo di legami della sua molecola. Le proprietà chimiche dell'etilene sono anche determinate dalla configurazione spaziale degli atomi, dall'ibridazione delle nubi di elettroni e dalla presenza di un legame pi greco nella sua molecola. Due p-elettroni non ibridizzati di atomi di carbonio si sovrappongono nel piano perpendicolare al piano della molecola stessa. Si forma un doppio legame, la cui rottura determina la capacità degli alcheni delle reazioni di addizione e polimerizzazione.
Proprietà fisiche
Eten è una sostanza gassosa con un odore sottile. È scarsamente solubile in acqua, ma è ben solubile in benzene, tetracloruro di carbonio, benzina e altri solventi organici. Basato sulla formula dell'etilene C 2 H 4 , il suo peso molecolare è 28, cioè l'etilene è leggermente più leggero dell'aria. Nell'omologa serie di alcheni con un aumento della loro massa, lo stato aggregato delle sostanze cambia secondo lo schema: gas - liquido - composto solido.
Ricezione di gas nel laboratorio e nell'industria
Riscaldare alcool etilico fino a 140 ° C in presenza di acido solforico concentrato l'etilene può essere ottenuto in laboratorio. Un altro metodo è l'eliminazione degli atomi di idrogeno dalle molecole di alcano. Agendo con sodio caustico o potassio sui composti alogenati sostituiti di idrocarburi saturi, ad esempio, cloroetano, viene estratto etilene. Nell'industria, il modo più promettente per ottenerlo è la lavorazione del gas naturale, così come la pirolisi e il cracking dell'olio. Tutte le proprietà chimiche dell'etilene - idratazione, polimerizzazione, addizione, reazioni di ossidazione - sono spiegate dalla presenza di un doppio legame nella sua molecola.
L'interazione di olefine con gli elementi del sottogruppo principale del settimo gruppo
Tutti i membri della serie omologa di etene attaccano gli atomi di alogeno nel punto in cui il legame pi è rotto nella sua molecola. Pertanto, una soluzione acquosa di bromo rosso-marrone diventa incolore, con il risultato che l'equazione dell'etilene è dibromoetano:
C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2
La reazione con cloro e iodio procede in modo simile, l'aggiunta di atomi di alogeno in esso si verifica anche nel luogo di distruzione del doppio legame. Tutti i composti - le olefine possono interagire con gli alogenuri di idrogeno: acido cloridrico, acido fluoridrico, ecc. Come risultato della reazione di addizione, procedendo dal meccanismo ionico, si formano sostanze - derivati alogenati di idrocarburi saturi: cloroetano, fluoroetano.
Produzione industriale di etanolo
Le proprietà chimiche dell'etilene sono spesso utilizzate per ottenere sostanze importanti ampiamente utilizzate nell'industria e nella vita di tutti i giorni. Ad esempio, riscaldando etene con acqua in presenza di acido fosforico o solforico, sotto l'azione di un catalizzatore, si verifica un processo di idratazione. Va con la formazione di alcol etilico - un prodotto a più tonnellate ottenuto presso impianti chimici di sintesi organica. Il meccanismo della reazione di idratazione procede per analogia con altre reazioni di addizione. Inoltre, l'interazione dell'etilene con l'acqua si verifica anche a seguito della rottura del legame pi greco. Le valenze libere degli atomi di carbonio dell'etene sono unite dagli atomi di idrogeno e dal gruppo ossidrile, che fanno parte della molecola d'acqua.
Idrogenazione e combustione dell'etilene
Nonostante quanto precede, la reazione di un composto di idrogeno ha poca importanza pratica. Tuttavia, mostra il legame genetico tra diverse classi di composti organici, in questo caso alcani e olefine. Aggiungendo l'idrogeno, l'etene viene convertito in etano. Il processo opposto è il taglio da idrocarburi saturi gli atomi di idrogeno portano alla formazione di un alcheni rappresentativo - l'etene. La grave ossidazione delle olefine, chiamata combustione, è accompagnata dal rilascio di grandi quantità di calore, la reazione è esotermica. I prodotti di combustione sono gli stessi per le sostanze di tutte le classi di idrocarburi: alcani, composti insaturi di etilene e acetilene, sostanze aromatiche. Questi includono anidride carbonica e acqua. L'aria reagisce con l'etilene per formare una miscela esplosiva.
Reazioni di ossidazione
Eten può essere ossidato dalla soluzione. permanganato di potassio. Questa è una delle reazioni qualitative, che dimostrano la presenza di un doppio legame nella composizione della sostanza da determinare. Il colore violetto della soluzione scompare a causa della rottura del doppio legame e della formazione di un alcol biatomico limite - glicole etilenico. Il prodotto di reazione ha una vasta gamma di applicazioni industriali come materia prima per la produzione di fibre sintetiche, come lavsan, esplosivi e antigelo. Come potete vedere, le proprietà chimiche dell'etilene vengono utilizzate per ottenere composti e materiali preziosi.
Polimerizzazione di olefine
Un aumento di temperatura, un aumento di pressione e l'uso di catalizzatori sono condizioni necessarie per eseguire il processo di polimerizzazione. Il suo meccanismo è diverso dall'addizione o dalle reazioni di ossidazione. Rappresenta il legame sequenziale di molte molecole di etilene nei punti di rottura dei doppi legami. Il prodotto di reazione è polietilene, le cui caratteristiche fisiche dipendono dal valore di n, dal grado di polimerizzazione. Se è piccolo, la sostanza si trova in uno stato liquido di aggregazione. Se la figura si avvicina a 1000 maglie, allora il film di polietilene e i tubi flessibili sono fatti da un tale polimero. Se il grado di polimerizzazione supera 1500 unità nella catena, il materiale è un solido bianco, oleoso al tatto.
Va alla produzione di prodotti solidi e tubi di plastica. Composto alogenato di etilene - Il teflon ha proprietà anti-bruciatura ed è un polimero ampiamente utilizzato, richiesto nella produzione di multicookers, padelle, scaldavivande. La sua elevata capacità di resistenza all'abrasione è utilizzata nella produzione di lubrificanti per motori automobilistici, e la sua bassa tossicità e tolleranza ai tessuti del corpo umano ha reso possibile l'uso di protesi in teflon in chirurgia.
Nel nostro articolo abbiamo esaminato le proprietà chimiche delle olefine, come la combustione dell'etilene, l'aggiunta, l'ossidazione e la polimerizzazione.