Dietil etere: formula. Dietil etere: proprietà fisiche e chimiche

Centinaia di anni fa, il famoso scienziato dell'epoca, Lully, che dopo la sua morte era chiamato l'alchimista, fu in grado di scoprire l'indispensabile dietiletere. La formula, le proprietà, il punto di ebollizione, i metodi per ottenere le sostanze saranno descritti in dettaglio in questo articolo.

Storia di

Nel 13 ° secolo, il famoso scienziato spagnolo Raymond Llull scoprì l'etere dietilico. Le sue proprietà furono descritte nel 1540 dallo scienziato non meno famoso Paracelso. Nel 1846, l'etere fu provato per la prima volta come anestesia. L'operazione, condotta da un dottore americano D. Warren che utilizzava i vapori di questa sostanza, ebbe successo. Gli inventori dell'anestesia sono considerati il ​​dentista W. Morton e il suo mentore - un medico e chimico C. Jackson.

I metodi per ottenere l'etere nel XVI secolo furono descritti da Valerio Cordus, famoso botanico e farmacista originario di Kassel. Dall'inizio del XVIII secolo, una miscela di alcol etereo fu usata come sedativo: questa era la proposta di Friedrich Hoffmann. Il farmacista di Pietroburgo Thomas Lovits nel 1796 ricevette etere dietilico puro, la cui formula, a proposito, ha due opzioni (ne parleremo più avanti). Ma il principio di azione della sostanza sopra menzionata sul corpo umano fu annunciato dal fisico inglese M. Faraday, dopo di che nel 1818 fu pubblicato anche un articolo scientifico dedicato a questo argomento.

caratteristica

Quello che viene chiamato un semplice etere? Lo è composto organico le cui molecole consistono di due radicali di idrocarburi e un atomo di ossigeno. Il più importante semplice, dietil etere, la cui formula ha la seguente forma:

(C ₂ H ₅ ) 2O o C ₄ H ₁₀ O.

È un liquido volatile incolore, trasparente, molto mobile con un odore particolare e un sapore bruciante.

Sotto l'influenza di luce, aria, calore e umidità, l'etere può decomporsi, formando aldeidi tossiche, perossidi e chetoni, che irritano le vie respiratorie.

Quando la temperatura dell'acqua è di 20 gradi si dissolve del 6,5%. Si miscela bene con oli grassi e essenziali, benzene e alcol, indipendentemente dal rapporto.

L'etere stesso, tuttavia, come i suoi fumi, è facilmente infiammabile. In una certa proporzione con ossigeno o aria, i vapori di dietil etere usati per l'anestesia sono esplosivi.

Proprietà chimiche

Tutte le proprietà chimiche degli eteri sono caratteristiche del dietil etere. Quindi, affrontiamo questo problema in modo più dettagliato. È una sostanza piuttosto inerte. La principale differenza dagli esteri è l'assenza di idrolisi, sebbene ci siano delle eccezioni. Nel freddo, non interagisce con il fosforo cloruro, il sodio metallico e molti acidi minerali diluiti. Nonostante questo, concentrato acidi (solforico e ioduro di idrogeno) decompongono questi esteri anche a basse temperature e il sodio metallico riscaldato li divide.

Un etere con coppie di elettroni solitari interagisce con un protone acido forte risultante in un composto di ossonio instabile:

- Acidolisi. Gli acidi solforico e idroiodico, nonché il FeCl3 in anidride acetica, sono in grado di separare gli eteri. La reazione chimica è la seguente: CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + HJ → CH3 - CH2 - OH + J - CH2 - CH3.

- La reazione di metallazione, chiamata reazione Shorygin. Leghe di sodio metalliche riscaldate dietil etere: C2H5 - O - C2H5 + 2Na → C2H5ONa + C2H5Na

- L'inerzia chimica relativa non impedisce alla formazione di esteri nell'aria di formare perossidi, che spesso porta a esplosioni alla fine della distillazione.

Dietil etere: proprietà fisiche

L'odore particolare, basso punto di ebollizione degli eteri - evidenza di deboli effetti intermolecolari, e questo indica una bassa polarità e l'assenza di prerequisiti per la formazione di legami idrogeno. In contrasto con gli alcoli, gli esteri hanno proprietà di donazione di elettroni più forti, il che è confermato dal valore dei potenziali di ionizzazione. Il miglioramento di queste caratteristiche è associato all'effetto induttivo positivo del gruppo di atomi ottenuti dagli alcani quando l'atomo di idrogeno viene rimosso.

Il punto di ebollizione dell'etere etilico è 35.6 gradi Celsius (è molto più basso di quello degli alcoli isomerici) e il congelamento è di 117 ° C. Gli Ethers quasi non si mescolano con l'acqua. La spiegazione per questo è abbastanza semplice: non sono in grado di formare legami idrogeno, poiché le loro molecole non hanno legami polari. Scarsamente solubile in acqua e dietil etere, la cui densità rispetto all'ossido di idrogeno è 0,714. Una delle caratteristiche della sostanza in questione è la tendenza all'elettrificazione. La probabilità di scariche statiche è particolarmente elevata durante la trasfusione o la scarica della composizione chimica, con il risultato che può verificarsi l'accensione. I vapori di etere si formano con l'aria, che è 2,5 volte più leggera, miscele esplosive. Il limite inferiore di esplosività è dell'1,7% e il 49% superiore. Lavorando con l'etere, non dovremmo dimenticare che le sue coppie tendono a diffondersi su lunghe distanze senza perdere la capacità di bruciare. Quindi la principale misura precauzionale è l'assenza di fiamme libere e altre fonti di ignizione.

L'etere è un composto a bassa attività, meno reattivo degli alcoli. Dissolve notevolmente la maggior parte della materia organica, quindi è usata come solvente. Un'eccezione non è dietil etere. Le proprietà fisiche e chimiche consentono il suo uso in medicina e nell'industria.

Ottenimento di dietil etere

Gli eteri non si presentano in natura - sono ottenuti sinteticamente. Sotto l'influenza di catalizzatori acidi su alcool etilico a temperatura elevata si ottiene dietil etere (la formula è data sopra). Il modo più semplice per ottenere questa sostanza è la distillazione di una miscela costituita da acido solforico e alcool. Per fare ciò, è necessario riscaldare fino a 140-150 gradi Celsius. Avremo bisogno di alcol etilico e acido solforico (in proporzioni uguali), pipette, provette e tubi di vapore.

Quindi, dopo aver preparato l'attrezzatura e i reagenti, puoi iniziare l'esperimento. In una provetta (deve essere asciutta), versare 2-3 ml di una miscela di alcol e acido e riscaldare lentamente. Non appena inizia la bollitura, il bruciatore viene rimosso e dalla miscela calda si aggiungono da 5 a 10 gocce di alcol etilico usando una pipetta lungo la parete del tubo. La reazione procede come segue:

• CH3 - CH2 - OH (acido etilsulfurico) + H2SO4 CH3 - CH2 - OSO3H + H2O;
• CH3 - CH2 - OSO3H + CH3 - CH3 - O;
• CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 (etere dietilico) + H2SO4.

La formazione di dietil etere è evidenziata dall'odore che è apparso.

Usare in medicina

I medici usano l'etere dietilico come farmaco anestetico generale. Le proprietà di questa sostanza non ne consentono l'uso in operazioni in cui sono coinvolti strumenti elettrici, poiché è infiammabile e può esplodere se combinato con l'aria. L'etere dietilico è ampiamente distribuito in chirurgia, dove viene usato per l'anestesia per inalazione. In odontoiatria, vengono trattati con canali dentali e luoghi cariati, preparando così la cavità orale per il riempimento.

Dietil etere come combustibile

La sostanza ha un elevato numero di cetano (85-96), in modo che possa essere utilizzata come fluido di partenza per motori a benzina e diesel. A causa dell'alta variabilità e dei bassi punti di infiammabilità, l'etere etilico è utilizzato come componente della miscela di carburante per motori diesel esemplari. Si scopre che questa sostanza è simile all'etanolo.

Memoria adeguata

Si consiglia di conservare l'etere dietilico in flaconi di colore scuro (accuratamente sigillati) in un luogo fresco, poiché si decompone alla luce, al caldo e sotto l'influenza dell'umidità, producendo sostanze tossiche.