Ricezione di fenolo. Struttura, proprietà e uso del fenolo

I fenoli sono semplici materia organica formato sulla base di benzene. In condizioni normali, sono sostanze tossiche solide con un odore specifico. Nell'industria moderna, questi composti chimici svolgono un ruolo significativo. In termini di utilizzo, il fenolo e i suoi derivati ​​sono tra i venti composti chimici più ricercati al mondo. Sono ampiamente usati nell'industria chimica e leggera, farmaceutica ed energetica. Pertanto, la produzione di fenolo su scala industriale è uno dei compiti principali dell'industria chimica.

Denominazioni fenolo

Il nome iniziale del fenolo è l'acido carbolico. Successivamente, questo composto ha insegnato il nome "fenolo". La formula di questa sostanza è mostrata nella figura:

La numerazione degli atomi di fenolo deriva dall'atomo di carbonio che è collegato al gruppo ossidrile di OH. La sequenza continua in modo tale che gli altri atomi sostituiti ottengano i numeri più piccoli. I derivati ​​del fenolo esistono sotto forma di tre elementi, le cui caratteristiche sono spiegate dalla differenza nei loro isomeri strutturali. Diversi orto-, meta-, paracresols sono solo una modifica della struttura di base del composto dell'anello benzenico e del gruppo idrossile, la cui combinazione di base è il fenolo. La formula di questa sostanza nella documentazione chimica sembra C ₆ H ₅ OH.

Proprietà fisiche del fenolo

Visivamente, il fenolo è un solido, cristalli incolori. All'aria aperta, si ossidano, dando alla sostanza una caratteristica tonalità rosa. In condizioni normali, il fenolo è piuttosto scarsamente solubile in acqua, ma quando la temperatura sale a 70 ° C, questa cifra aumenta drasticamente. Nelle soluzioni alcaline, questa sostanza è solubile in qualsiasi quantità e a tutte le temperature. Queste proprietà sono mantenute in altri composti, il cui principale componente è costituito dai fenoli.

Proprietà chimiche

Le proprietà uniche del fenolo sono spiegate dalla sua struttura interna. Nella molecola di questa sostanza chimica, l'orbitale p dell'ossigeno forma un singolo sistema p con un anello benzenico. Tale interazione densa aumenta la densità elettronica dell'anello aromatico e abbassa questo indice all'atomo di ossigeno. In questo caso, la polarità dei legami dell'idrossogroup aumenta in modo significativo e l'idrogeno nella sua composizione viene facilmente sostituito da metallo alcalino. Quindi si formano vari fenolati. Questi composti non si decompongono con l'acqua, come gli alcolizzati, ma le loro soluzioni sono molto simili ai sali di basi forti e acidi deboli, quindi hanno una reazione alcalina abbastanza pronunciata. I fenolati interagiscono con vari acidi e i fenoli vengono ripristinati come conseguenza della reazione. Le proprietà chimiche di questo composto consentono di interagire con gli acidi, formando così esteri. Ad esempio, l'interazione tra fenolo e acido acetico porta alla formazione di un estere vinilico (feniacetato).

La reazione di nitrazione è ampiamente nota, in cui il fenolo forma una miscela di para- e ortonitrofenoli sotto l'influenza del 20% di acido nitrico. Se agisci sul fenolo concentrato acido nitrico, Questo produce 2,4,6-trinitrofenolo, che a volte è chiamato acido picrico.

Fenolo in natura

Essendo una sostanza indipendente, il fenolo in natura è contenuto nel catrame di carbone e in alcuni tipi di olio. Ma per esigenze industriali, questo numero non ha alcun ruolo. Pertanto, l'ottenimento del fenolo in modo artificiale è diventato una priorità per molte generazioni di scienziati. Fortunatamente, questo problema è stato risolto e alla fine è stato ottenuto il fenolo artificiale.

Proprietà che ottengono

L'uso di vari alogeni consente di ottenere fenoli dai quali si forma il benzene durante l'ulteriore lavorazione. Ad esempio, riscaldamento idrossido di sodio e il clorobenzene consente di ottenere il fenolato di sodio che, esposto all'acido, si decompone in sale, acqua e fenolo. La formula per questa reazione è qui riportata:

C ₆ H ₅ -CI + 2NaOH -> C ₆ H ₅ -ONa + NaCl + H ₂ O

Gli acidi solfonici aromatici sono anche una fonte per la produzione di benzene. La reazione chimica viene eseguita con fusione simultanea di acidi alcali e solfonici. Come si può vedere dalla reazione, i fenossidi vengono prima formati. Durante l'elaborazione acidi forti sono ridotti a fenoli poliatomici.

Fenolo nell'industria

In teoria, la produzione di fenolo nel modo più semplice e più promettente è la seguente: usando un catalizzatore, il benzene viene ossidato con l'ossigeno. Ma finora il catalizzatore per questa reazione non è stato selezionato. Pertanto, altri metodi sono attualmente utilizzati nell'industria.

Un metodo industriale continuo per la produzione di fenolo consiste nell'interazione tra clorobenzene e soluzione di idrossido di sodio al 7%. La miscela risultante viene fatta passare attraverso un sistema di tubi di 1,5 km riscaldato a una temperatura di 300 ° C. Sotto l'influenza della temperatura e mantenuta ad alta pressione, i materiali di partenza reagiscono, in conseguenza dei quali riceveranno 2,4-dinitrofenolo e altri prodotti.

Non molto tempo fa è stato sviluppato un metodo industriale per la produzione di sostanze contenenti fenolo mediante il metodo cumene. Questo processo consiste in due fasi. Innanzitutto, l'isopropilbenzene (cumene) è ottenuto dal benzene. A tal fine, il benzene è alchilato con propilene. La reazione è la seguente:

Dopo questo, il cumene viene ossidato con l'ossigeno. All'uscita della seconda reazione, si ottiene fenolo e un altro prodotto importante, l'acetone.

La produzione di fenolo su scala industriale è possibile dal toluene. Per fare ciò, il toluene viene ossidato sull'ossigeno contenuto nell'aria. La reazione procede in presenza di un catalizzatore.

Esempi di fenoli

Gli omologhi più vicini ai fenoli sono chiamati cresoli.

Esistono tre tipi di cresoli. Il meta-cresolo è un liquido in condizioni normali, il para-cresolo e l'orto-cresolo sono solidi. Tutti i cresoli sono scarsamente solubili in acqua e le loro proprietà chimiche sono quasi le stesse del fenolo. Nella loro forma naturale, i cresoli sono contenuti nel catrame di carbone, nell'industria sono utilizzati nella produzione di coloranti e alcuni tipi di plastica.

Esempi di fenoli biatomici sono para-, ortho- e meta-hydrobenzenes. Tutti loro sono solidi, facilmente solubili in acqua.

L'unico rappresentante del fenolo triatomico è il pirogallolo (1,2,3-triidrossibenzene). La sua formula è presentata sotto.

Il pirogallolo è un agente riducente piuttosto forte. È facilmente ossidabile, quindi viene utilizzato per ottenere gas senza ossigeno. Questa sostanza è ben nota ai fotografi, è usata come sviluppatore.