Acido tartarico: formula strutturale, proprietà, preparazione e uso

L'acido tartarico appartiene alla classe degli acidi carbossilici. Questa sostanza ha preso il nome dal fatto che la fonte principale della sua produzione è il succo d'uva. Durante la fermentazione di quest'ultimo, l'acido viene rilasciato sotto forma di un sale di potassio scarsamente solubile. Il principale campo di applicazione di questa sostanza è la produzione di prodotti alimentari.

Descrizione generale

L'acido tartarico appartiene alla categoria degli idroacidi dibasici aciclici, che contengono sia gruppi idrossile che carbossile. Tali composti vengono anche indicati come derivati ​​idrossilici degli acidi carbossilici. Questa sostanza ha altri nomi:

• dioksiyantarnaya;
• tartarico;
• Acido 2, 3-diidrossibutanedioico.

La formula chimica dell'acido tartarico: C ₄ H ₆ O ₆ .

Questo composto è caratterizzato da stereoisometria, può esistere in 3 forme. Le formule strutturali degli acidi tartarico sono presentate nella figura seguente.

Il più stabile è la terza forma (acido mesovic). Gli acidi D e L sono otticamente attivi, ma una miscela di questi isomeri, presa in quantità equivalente, è otticamente inattiva. Questo acido è anche chiamato r-o i-tartarico (racemico, uva). In apparenza, questa sostanza è cristalli incolori o polvere bianca.

Posizione nella natura

L-tartarico (RR-tartarico) e acido dell'acino si trovano in grandi quantità nelle uve, nei prodotti della sua lavorazione, nonché nei succhi acidi di molti frutti. Per la prima volta questo composto fu isolato dal tartaro - sedimento, che cade nella fabbricazione del vino. È una miscela di tartrato di potassio e calcio.

L'acido mesico non si trova in natura. Può essere ottenuto solo con mezzi artificiali: mediante ebollizione negli alcali caustici degli isomeri D e L, nonché attraverso l'ossidazione dell'acido maleico o del fenolo.

Caratteristiche fisiche

Le principali proprietà fisiche dell'acido tartarico sono:

• Peso molecolare - 150 a. e. m.
• Punto di fusione: o D- o isomero L - 170 ° С; o acido dell'uva - 260 ° C; o acido mesovic - 140 ° C.
• Densità - 1,66-1,76 g / cm ³ .
• Solubilità: 135 g di sostanza anidra per 100 g di acqua (a una temperatura di 20 ° С).
• Calore di combustione - 1096,7 kJ / (g ∙ mol).
• La capacità termica specifica è 1,26 kJ / (mol ° С).
• La capacità termica molare è di 0,189 kJ / (mol ° С).

L'acido è altamente solubile in acqua, mentre c'è un assorbimento di calore e una diminuzione della temperatura della soluzione.

La cristallizzazione da soluzioni acquose avviene nella forma idrata (2C ₄ H ₆ O ₆ ) ∙ H ₂ O. I cristalli hanno la forma di prismi rombici. Per l'acido mesovic, sono prismatici o squamosi. Quando riscaldato sopra 73 ° C, la forma anidra cristallizza dall'alcol.

Proprietà chimiche

L'acido tartarico, come altri idrossi acidi, ha tutte le proprietà di alcoli e acidi. Gruppi funzionali -COOH e -OH possono reagire con altri composti in modo indipendente o si influenzano a vicenda, il che determina le caratteristiche chimiche di questa sostanza:

• Dissociazione elettrolitica. L'acido tartarico è un elettrolito più forte rispetto agli acidi carbossilici del genitore. Gli isomeri D o L hanno il più alto grado di dissociazione, l'acido mesovic è il minimo.
• Formazione di acidi e sali medi (tartrati). I più comuni sono: tartrato e tartrato di potassio, tartrato di calcio.
• Formazione con metalli di complessi chelati aventi una struttura diversa. La composizione di questi composti dipende dall'acidità del mezzo.
• La formazione di esteri per sostituzione di -OH nel gruppo carbossilico.

Quando l'acido L-tartarico viene riscaldato a 165 ° C, il mesovic e gli acini d'uva predominano nel prodotto, nell'intervallo 165-175 ° C - acido dell'uva e oltre 175 ° C - acido metavico, che è una sostanza resinosa giallastra.

L'acido d'uva scaldato a 130 ° C in una miscela con acido cloridrico viene parzialmente convertito in acido mesovico.

Proprietà dei sali

Tra le caratteristiche dei sali di acido tartarico sono le seguenti:

• Il sale di potassio acido KHC ₄ H ₄ O ₆ (idrotartrato di potassio, tartaro): o scarsamente solubile in acqua e alcool; o precipita in caso di esposizione prolungata; o ha la forma di piccoli cristalli incolori, la cui forma può essere rombica, quadrata, esagonale o rettangolare; o densità relativa - 1.973.
• Calcio acido tartarico CaC ₄ H ₄ O ₆ : o aspetto - cristalli rombici; o scarsamente solubile in acqua.
• Il sale medio di potassio K ₂ C ₄ H ₄ ∙ 0,5 H ₂ O, sale di calcio acido CaH ₂ (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ - buona solubilità in acqua.

sintesi

Esistono 2 tipi di materie prime per la produzione di acido tartarico:

• Calce tartara (un prodotto dalla lavorazione di vinacce, lievito sedimentario, scarti di produzione di alcol di brandy da materiali vinicoli);
• idrotartrato di potassio (formato nel vino giovane durante il suo raffreddamento, così come durante la concentrazione del succo d'uva).

L'accumulo di acido tartarico nell'uva dipende dalla sua varietà e dalle condizioni climatiche in cui è stato coltivato (negli anni freddi si forma meno).

La calce tartara viene prima ripulita dalle impurità mediante lavaggio con acqua, filtrazione, centrifugazione. L'idrato di potassio viene macinato in mulini a palle o frantoi a una dimensione delle particelle di 0,1-0,3 mm e quindi trasformato in calce in una reazione di precipitazione di scambio utilizzando cloruro e carbonato di calcio.

La ricezione dell'acido tartarico è prodotta nei reattori. In primo luogo, l'acqua viene versata in esso dopo aver lavato la melma di gesso, quindi il tartaro viene caricato alla velocità di 80-90 kg / m ³ . Questa massa viene riscaldata a 70-80 ° C. Si aggiungono cloruro di calcio e latte di calce. La decomposizione del tartaro dura 3-3,5 ore, dopo di che la sospensione viene filtrata e lavata.

Dall'acido di tartrato di calce emettono la decomposizione di H ₂ SO ₄ nel reattore di acciaio resistente agli acidi. La massa viene riscaldata a 85-90 ° C. L'acido in eccesso alla fine del processo viene neutralizzato con il gesso. L'acidità della soluzione non deve essere superiore a 1,5. Quindi la soluzione di acido tartarico viene evaporata e cristallizzata. Il gesso sciolto precipita.

Aree di applicazione

L'uso dell'acido tartarico è associato principalmente all'industria alimentare. Il suo uso contribuisce ad aumentare l'appetito, migliora la funzione secretoria dello stomaco e del pancreas e migliora il processo digestivo. In precedenza, l'acido tartarico era ampiamente usato come acidificante, ma ora è stato soppiantato dall'acido citrico (anche nella vinificazione nella lavorazione di uve molto mature).

Diacetil acetato è usato per migliorare la qualità del pane. Grazie al suo uso, aumentano la porosità e il volume della mollica, nonché il suo periodo di conservazione.

Le principali aree di applicazione dell'acido tartarico sono dovute alle sue proprietà fisico-chimiche:

• acidificatore e regolatore di acidità;
• un antiossidante;
• conservante;
• catalizzatore per la risoluzione di problemi con acqua in sintesi organica e chimica analitica.

Nell'industria alimentare, la sostanza è utilizzata come additivo E334 in alimenti quali:

• pasticceria, biscotti;
• cibo in scatola per frutta e verdura;
• gelatina e marmellate;
• bevande a bassa gradazione alcolica, limonata.

L'acido metabico è usato come stabilizzante, un additivo per prevenire la torbidità del vino, dello champagne e del tartaro.

Vinificazione e produzione

Il gusto del vino dipende dal contenuto di acido tartarico. Quando è troppo piccolo, risulta insapore. Questo è spesso visto in uve coltivate in climi caldi. Con un'alta concentrazione della sostanza, la bevanda diventa troppo aspro.

L'acido tartarico viene aggiunto al mosto se il suo livello è inferiore allo 0,65% per i vini rossi e allo 0,7-0,8% per i bianchi. La regolazione è fatta prima della fermentazione. Inizialmente è fatto su un prototipo, quindi la sostanza viene aggiunta al mosto in piccole porzioni. Se l'acido tartarico è in eccesso, quindi eseguire la stabilizzazione a freddo. Altrimenti, i cristalli sono precipitati in bottiglie di vino commerciabile.

Nella produzione di birra, l'acido viene usato per riciclare il lievito coltivato dalla natura. L'infezione dell'ultima birra è la causa del suo annebbiamento e del suo matrimonio. L'aggiunta di una piccola quantità di acido tartarico (0,5-1,0%) neutralizza questi microrganismi.