Che cosa è famoso per Kucherov? Reazione di idratazione alchino

Mikhail Kucherov, la cui reazione è diventata la base per la produzione di composti carbonilici da idrocarburi di un certo numero di alchini, è uno scienziato russo che ha contribuito allo sviluppo della chimica organica. Considerare le caratteristiche del processo chimico stesso, nonché le condizioni di base per il verificarsi di questa interazione.

Breve descrizione degli alchini

L'equazione della reazione di Kucherov è correlata alle proprietà chimiche delle sostanze che hanno un triplo legame nella loro molecola. Rappresentanti di questa classe materia organica avere la formula generale CnH2n-2. Gli atomi di carbonio con legami multipli sono nello stato sp-hybrid, l'angolo è di 180 gradi.

su proprietà fisiche alchino simile a alcheni e alcani. Primi rappresentanti di questo serie omologhe sono sostanze gassose, leggermente solubili in acqua. Le alche sono sciolte in solventi organici non polari.

Per ottenere rappresentanti di questa classe, viene utilizzata la reazione dei derivati ​​alogenogenici degli alcani con una soluzione alcali alcolica.

Poiché l'acetilene è una materia prima ricercata nell'industria chimica moderna, è ottenuto per cracking ad alta temperatura di metano. In condizioni di laboratorio, l'etina si forma durante l'interazione carburo di calcio con acqua La reazione procede in condizioni normali.

Proprietà chimiche

Qual è la reazione di Kucherov? Formula acetilene C2H2. Il gas reagisce con l'acqua come segue:

C2H2 + H2O = CH3CHO

La qualità del prodotto di reazione è aldeide - etanale. Qual è il catalizzatore usato nella reazione di Kucherov? La sostanza che contribuisce all'accelerazione del processo chimico è il sale di mercurio bivalente.

Che ruolo ha avuto AM Kucherov nello studio delle proprietà degli idrocarburi insaturi? La reazione di idratazione considerata dallo scienziato procede secondo il meccanismo dell'aggiunta elettrofila. A differenza degli alcheni, che hanno un doppio legame, il processo è più lento. La ragione per le caratteristiche della struttura di alchini. Il triplo legame implica una disposizione più compatta della densità dell'elettrone p rispetto a quella degli idrocarburi etilenici, pertanto la reattività di tutti gli elementi della serie acetilenica è significativamente ridotta.

meccanismo

Abbiamo già notato che il catalizzatore nella reazione di Kucherov è costituito da sali di mercurio bivalenti. Questo processo è un processo a due fasi, consideriamo ogni fase separatamente. Inizialmente, l'interazione di alchino con l'acqua si insaturi alcool monovalente, questo segnato e Kucherov. La reazione continua e il suo prodotto è un composto carbonilico.

Solo l'acetilene, che è il primo rappresentante della serie, è caratterizzato dalla formazione di aldeide. Per i restanti alchini, questo processo è caratterizzato dalla formazione di chetoni. Quale altro catalizzatore ha fatto Kucher per questo processo? La reazione è stata condotta in condizioni diverse, ma l'opzione migliore era precisamente i sali di mercurio (solfato e cloruro).

Questa reazione fu scoperta alla fine del diciannovesimo secolo, deve il suo nome allo scienziato che per primo portò avanti questa trasformazione. Ad esempio, l'acetone (propanale) si forma durante l'idratazione catalitica della propina.

Alogenazione e idrogenazione

Oltre all'idratazione, anche gli idrocarburi acetilenici reagiscono con l'aggiunta di rappresentanti del settimo gruppo del sottogruppo principale (alogeni). Il meccanismo di questo processo è simile agli alcheni, ma la reazione si svolge in due fasi.

L'acetilene e i suoi omologhi scoloriscono il bromo e l'acqua di iodio, mostrando le proprietà tipiche di CsHU insaturo.

L'interazione con l'alogenuro di idrogeno viene effettuata in due fasi. In primo luogo, si verifica la distruzione di un singolo doppio legame, con conseguente formazione di un composto alogeno-sostituito sostituito. Nella seconda fase, l'aggiunta avviene secondo la regola di Markovnikov.

conclusione

La reazione di idratazione, il meccanismo con cui lo scienziato russo Kucherov riuscì a spiegare, divenne la base per la produzione industriale di composti carbonilici.

L'acetone formato nell'interazione del propino con l'acqua è un solvente eccellente, pertanto, è richiesto in vari settori dell'industria moderna.

L'etanico è utilizzato per la produzione di acido acetico, la produzione di tessuti sintetici e materiali polimerici.