Quali sostanze appartengono ai monosaccaridi? Classificazione e rappresentanti

I monosaccaridi (monoses) sono di grande importanza in natura. I monosaccaridi più comuni sono glucosio, fruttosio, galattosio. Per struttura chimica, i monosaccaridi si riferiscono ai carboidrati che non subiscono l'idrolisi. Tutte le monose contengono diversi gruppi idrossile e un gruppo carbonile.

Classificazione dei monosaccaridi per il numero di atomi di carbonio

I monosaccaridi comprendono composti contenenti da 3 a 8 atomi di carbonio. In base al numero di atomi di carbonio nella loro composizione, sono suddivisi come segue:

• triose (due rappresentanti - glicerolo aldeide e dioxyacetone);
• tetrosi (tre rappresentanti - eritrolosio, eritrosi e treo);
• pentosi (ad esempio ribosio, arabinosio, xilosio);
• esosi (per esempio glucosio, galattosio, fruttosio);
• eptosi (ad esempio, mannoecculosio);
• octosi (ad esempio glucoctose).

I monosaccaridi contenenti più di 8 atomi di carbonio non si trovano in natura.

Classificazione dei monosaccaridi per gruppi funzionali

I monosaccaridi includono aldeide poliacrilica o alcoli cheto, cioè contengono diversi gruppi idrossilici e uno di due gruppi funzionali, cheto o aldeide. Se un gruppo aldeidico fa parte del monozima, è chiamato aldoso, se un gruppo chetone, chetoso.

Ad esempio, un monosaccaride è un carboidrato costituito da 6 atomi di carbonio - esoso, che si presenta sotto forma di due isomeri strutturali - aldoesoso e chetoesosio. Il primo è noto come glucosio, il secondo - fruttosio.

Tra monoses in natura, aldopentosi e aldohexoses sono più comuni, cioè composti di cinque o sei atomi di carbonio contenenti un gruppo aldeidico.

Classificazione dei monosaccaridi secondo la serie genetica (D, L)

Tutti i monosaccaridi contengono atomi asimmetrici - atomi di carbonio associati a quattro diversi sostituenti. Nelle formule strutturali, tali atomi sono solitamente contrassegnati da un asterisco. La presenza di atomi asimmetrici nella sostanza causa isomerismo spaziale, cioè una diversa disposizione nello spazio dei gruppi -OH e -H rispetto alla catena di carbonio.

Ad esempio, il più semplice mono glicerolo aldeide ha un atomo di carbonio asimmetrico e può essere nella forma di due isomeri spaziali. In uno di essi, il gruppo -OH si trova a destra della catena di carbonio e la sua massa è la D-gliceroldehyde (da lat Dexter - destra). In un altro, il gruppo -OH si trova a sinistra ed è chiamato L-glyceroldehyde (da Lat. Leaves - left).

Tutti gli isomeri spaziali dei monosaccaridi sono anche divisi in D- e L. Per determinare a quale monosaccaride appartiene la serie genetica, la sua struttura spaziale viene confrontata con la struttura del glicerolo aldeide. Ciò che conta è la configurazione di quest'ultimo, contando dal gruppo aldeidico, l'atomo di carbonio asimmetrico.

Se i gruppi -OH e -H si trovano qui allo stesso modo della D-gliceroldehyde, questo monosaccaride appartiene alla serie genetica D, se sono disposti, come nella L-gliceraldeide, quindi nella serie L. La stragrande maggioranza dei saccaridi presenti in natura appartiene alla serie genetica D.

Il numero di isomeri spaziali è calcolato usando la formula di Fisher: N = 2 ⁿ , dove n è il numero di atomi di carbonio asimmetrici.

Monosaccaridi pentosi

Keto-pentosi e aldopentosi sono monosaccaridi. Aldopetosi hanno tre atomi asimmetrici, quindi esistono come otto isomeri spaziali: D-ribosio e L-ribosio, D-arabinosio e L-arabinosio, D-xilosio e L-xilosio, D-lyxose e L-lyxose.

Nella chetopentosi, il gruppo chetone può trovarsi al secondo o terzo atomo di carbonio. I 2-chetopentosi hanno due atomi di carbonio asimmetrici, quindi hanno quattro isomeri: D-ribulosio e L-ribulosio, D-xilulosio e L-xilulosio. 3-chetopentosi hanno un atomo di carbonio asimmetrico e due isomeri spaziali: syn-3-cheto-pentosi e anti-3-cheto-pentosi.

I pentosi più importanti sono il desossiribosio e il ribosio legati ai monosaccaridi, che fanno parte degli acidi nucleici. D-xilosio (zucchero di legno), che è una parte dei polisaccaridi pentosani, e L-arabinosio, che è una parte di emicellulose, sono anche di natura comune.

Monosaccaridi esosi

L'esatto da tutti i monosaccaridi è più comune in natura. Ad esempio, il carboidrato più comune - glucosio - si riferisce ai monosaccaridi esosi. Si trovano sia in cellule vegetali che animali, sia in forma libera che in polisaccaridi correlati. Ad esempio, il glucosio è un componente del lattosio - zucchero del latte, saccarosio e polisaccaridi - amido, cellulosa e glicogeno. Il glucosio è di eccezionale importanza in natura.

L'esoso, come gli altri monosaccaridi, è diviso in aldosi e chetosi. Tra aldoesosi, glucosio, mannosio e galattosio sono più noti. L'immagine mostra aldohexoses della serie genetica D.

Il più famoso rappresentante della chetoessosi è il fruttosio (zucchero della frutta). La sua caratteristica è la capacità di entrare nelle cellule del corpo umano senza la partecipazione dell'insulina. L'immagine mostra la chetoesosi della serie genetica D.