Proprietà chimiche degli alcoli monogenici e poliidrici

Gli alcoli sono un grande gruppo di prodotti chimici organici. Include sottoclassi di alcoli monogenici e poliidrici, nonché tutte le sostanze di una struttura combinata: aldeidi, derivati ​​del fenolo, molecole biologiche. Queste sostanze entrano in molti tipi di reazioni sia sul gruppo ossidrile che sull'atomo di carbonio che lo trasporta. Queste proprietà chimiche degli alcoli dovrebbero essere studiate in dettaglio.

Tipi di alcoli

Le sostanze degli alcoli contengono un gruppo idrossile attaccato ad un atomo di carbonio trasportante. A seconda del numero di atomi di carbonio con cui è collegato il trasportatore C, gli alcoli sono suddivisi in:

• primario (collegato al carbonio terminale);
• secondario (collegato a un gruppo idrossile, un idrogeno e due atomi di carbonio);
• terziario (collegato a tre atomi di carbonio e un gruppo idrossile);
• misto (alcoli poliidrici, in cui ci sono gruppi idrossile negli atomi di carbonio secondario, primario o terziario).

Anche gli alcoli vengono suddivisi in base alla quantità di radicali idrossilici su monatomici e poliatomici. Il primo contiene solo un gruppo idrossile sull'atomo con cuscinetto di carbonio, per esempio, etanolo. Gli alcoli polivalenti contengono due o più gruppi ossidrile di differenti atomi di carbonio portanti.

Proprietà chimiche degli alcoli: tabella

È molto conveniente sottoporre il materiale che ci interessa attraverso una tabella che rifletta i principi generali della reattività degli alcoli.

Reattività degli alcoli

A causa della presenza nella molecola di un alcol monoidrato di un radicale idrocarburico - il legame C - O e il legame OH - questa classe di composti entra in numerose reazioni chimiche. Determinano le proprietà chimiche degli alcoli e dipendono dalla reattività della sostanza. Quest'ultimo, a sua volta, dipende dalla lunghezza del radicale idrocarburico collegato all'atomo di carbonio trasportante. Più è grande, più bassa è la polarità del legame O-H, a causa della quale le reazioni che procedono con l'eliminazione dell'idrogeno dall'alcol procederanno più lentamente. Questo riduce anche la costante di dissociazione della sostanza.

Le proprietà chimiche degli alcoli dipendono anche dal numero di gruppi idrossile. Si sposta la densità elettronica verso se stessa lungo i legami sigma, che aumenta la reattività nel gruppo OH. Poiché questo polarizza il legame C - O, le reazioni con la sua rottura sono più attive negli alcoli, che hanno due o più gruppi OH. Pertanto, gli alcoli polivalenti, le cui proprietà chimiche sono più numerose, hanno maggiori probabilità di reazione. Contengono anche diversi gruppi di alcol, a causa dei quali possono liberamente reagire a ciascuno di essi.

Reazioni tipiche degli alcoli monogenici e poliidrici

Le proprietà chimiche tipiche degli alcoli si manifestano solo in reazione con metalli attivi, loro basi e idruri, acidi di Lewis. Sono anche tipiche le interazioni con alogenuri di idrogeno, alogenuri di fosforo e altri componenti per la produzione di alogenoalcani. Anche gli alcoli sono basi deboli, pertanto reagiscono con gli acidi, formando così alogenuri di idrogeno ed esteri di acidi inorganici.

eteri sono formati da alcoli durante la disidratazione intermolecolare. Le stesse sostanze entrano nelle reazioni di deidrogenazione con la formazione di aldeidi dall'alcol primario e chetoni dal secondario. Gli alcoli terziari non entrano in tali reazioni. Anche proprietà chimiche alcool etilico (e altri alcoli) lasciano la possibilità della loro completa ossidazione con l'ossigeno. Questa è una semplice reazione di combustione, accompagnata dal rilascio di acqua da anidride carbonica e un po 'di calore.

Reazioni sull'atomo di idrogeno del legame OH

Le proprietà chimiche degli alcoli monoossidanti consentono la rottura del legame OH e l'eliminazione dell'idrogeno. Queste reazioni si verificano interagendo con i metalli attivi e le loro basi (alcali), con idruri di metalli attivi, nonché con acidi di Lewis.

Anche gli alcoli reagiscono attivamente con acidi organici e inorganici standard. In questo caso, il prodotto di reazione è un estere o un aloidrocarburo.

Reazione della sintesi di alogeni-alcani (mediante legame C-O)

Gli aloalcani sono composti tipici che possono essere ottenuti dagli alcoli nel corso di diversi tipi di reazioni chimiche. In particolare, le proprietà chimiche degli alcoli monoidrici consentono di interagire con alogenuri di idrogeno, alogenuri di fosforo trivalente e pentavalente, sali di quasifosfonio e cloruro di tionile. Inoltre, alogeni-alcani da alcoli possono essere ottenuti mediante una via intermedia, cioè mediante la sintesi di un alchil solfonato, che successivamente entrerà in una reazione di sostituzione.

Un esempio di una prima reazione con un alogenuro di idrogeno è indicato nell'applicazione grafica sopra. Qui, l'alcol butilico reagisce con l'acido cloridrico per formare il chlorbutano. In generale, la classe di composti contenenti cloro e radicali idrocarburi saturi è chiamata alchilcloruro. Un sottoprodotto dell'interazione chimica è l'acqua.

Le reazioni con l'ottenimento di alchilcloruro (ioduro, bromuro o fluoruro) sono piuttosto numerose. Un tipico esempio è l'interazione con tribromuro di fosforo, pentacloruro di fosforo e altri composti di questo elemento e i suoi alogenuri, percloruri e perfluoruri. Scorrono attraverso il meccanismo di sostituzione nucleofila. Gli alcoli reagiscono anche con cloruro di tionile per formare cloruro e rilascio di SO ₂ .

Chiaramente le proprietà chimiche degli alcoli saturi monoidrati contenenti un radicale idrocarburico saturo sono presentate come reazioni nella figura sotto.

Gli alcoli interagiscono facilmente con il sale di quasifosfonio. Tuttavia, questa reazione è più vantaggiosa durante il corso degli alcoli monotermici secondari e terziari. Sono regioselettivi, consentono di "impiantare" il gruppo alogeno in un punto rigorosamente definito. I prodotti di tali reazioni sono ottenuti con un'elevata frazione di massa della resa. E gli alcoli polivalenti, le cui proprietà chimiche sono in qualche modo differenti da quelli monoidrico, possono essere isomerizzati durante la reazione. Pertanto, ottenere il prodotto di destinazione è difficile. Un esempio della reazione nell'immagine.

Disidratazione intramolecolare e intermolecolare degli alcoli

Il gruppo ossidrile localizzato sull'atomo del cuscinetto di carbonio può essere rimosso usando forti accettori. Ecco come procedono le reazioni di disidratazione intermolecolare. Nell'interazione di una molecola di alcol con un'altra in una soluzione di concentrato acido solforico la molecola d'acqua viene scissa da entrambi i gruppi ossidrile, i cui radicali si combinano per formare una molecola di etere. Quando la disidratazione intermolecolare dell'etanico può essere ottenuta diossano - un prodotto di disidratazione in quattro gruppi idrossile.

Per la disidratazione intramolecolare, il prodotto è un alchene.